2725-53-3 5-(叔丁基)-2-羟基苯甲醛
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安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率:61.06% 合成条件:at 80℃; for 24 h; Inert atmosphere 实验步骤:在N 2下将六亚甲基四胺(4.77g,34.0mmol)和4-叔丁基苯酚(2.55g,17.0mmol)溶解在无水三氟乙酸(30mL)中。 将反应混合物在80℃下回流24小时。 将混合物倒入4M HCl(100mL)中并搅拌10分钟,然后用CH 2 Cl 2(2×100mL)萃取。 将合并的有机层用4M HCl(2×100mL)和水(100mL)洗涤,然后经无水Na 2 SO 4干燥并在真空下浓缩。 通过柱色谱法纯化粗产物,用CH 2 Cl 2洗脱,得到黄色粘稠液体(1.85g,61.06%)。 参考文献:
产率:11.7 g 合成条件:With triethylamine; magnesium chloride In acetonitrile at 55℃; for 3 h; 实验步骤:将4-叔丁基苯酚(10.1g)加入多聚甲醛(13g),三乙胺(35mL),氯化镁(9.5g)和乙腈(300mL)的混合物中,然后在55℃下搅拌3小时。小时。将2N盐酸水溶液加入到反应混合物中以终止反应,并将水溶液层用二氯甲烷萃取三次。分离有机层,用硫酸镁干燥,然后过滤,减压蒸馏除去溶剂,得到水杨醛2(11.7g)。将多聚甲醛(1.1g)和吗啉(1.5mL)溶解在乙腈(84mL)中,并将制备的水杨醛(3.0g)和三乙胺(2.8mL)加入其中,然后在80℃下搅拌12小时。向其中加入饱和氯化铵水溶液以终止反应,并用二氯甲烷萃取反应物三次。分离有机层,用硫酸镁干燥,过滤,减压蒸馏,得到含有吗啉的水杨醛3(4.7g)。将制备的水杨醛(4.7g)和1,2-反式 - 二氨基环己烷(1.0mL)溶解在乙醇(84mL)中,然后在室温下搅拌3小时。减压蒸馏后,将得到的反应物在正己烷和二氯甲烷的混合溶剂中重结晶,得到对称的salen衍生物4(8.7g)。将制备的对称salen衍生物(1.5g)放入用铝箔包裹的圆底烧瓶中,并溶解在乙腈(47mL)中,然后加入碘甲烷(0.4mL),然后在室温下搅拌1天。通过减压蒸馏除去溶剂后,将反应物再次溶解在乙醇(80mL)中并向其中加入硝酸银(883mg),然后在70℃下搅拌1.5小时。过滤反应溶液并在减压下蒸馏,得到含有铵盐(2.0g)的对称salen配体5。将制备的配体(2.0g)溶解在甲醇(48mL)中,加入乙酸钴四水合物(673mg),在室温下搅拌12小时后,加入氯化锂(305mg),反应物被空气氧化。将得到的金属络合物再次溶解在二氯甲烷中,用水萃取有机层,除去杂质。减压蒸馏后,得到含有铵盐(1.3g)的对称钴 - salen催化剂6。通过含有铵盐的对称salen配体的光谱实验获得的结果如下。 :
产率:42.5% 合成条件:With sodium hydroxide In water for 8 h; Inert atmosphere; Reflux 实验步骤:向配有回流冷凝器,温度计,氮源和磁力搅拌器的三颈烧瓶中加入对叔丁基苯酚(16mmol),氢氧化钠(100mmol),蒸馏水(40mL)和氯仿(7.0mL)。。 将混合物加热至回流8小时。 冷却后,用2M盐酸将反应混合物酸化至pH2-3,并用乙酸乙酯萃取。 通过TLC监测反应。 用真空蒸馏处理乙酸乙酯提取物,得到粗5-叔丁基水杨醛。 通过柱色谱法纯化粗产物,得到棕黄色液体产物(1.183g,42.5%)。 参考文献: