638218-78-7 2-(6-溴吡啶-2-基)丙烷-2-醇
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：98% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -76 - -60℃; Stage #2: at 20℃; Cooling with dry ice Stage #3: With ammonium chloride In tetrahydrofuran; hexane; water 实验步骤：将1.6M正丁基锂的己烷溶液（31.2mL，50mmol）置于装有搅拌棒，隔膜和温度探针的干燥250mL圆底烧瓶中。 在干冰丙酮浴中冷却至-76℃。 向溶液中加入THF（30mL），然后通过注射器缓慢加入2,6-二溴吡啶（11.5g，50mmol）的THF（60mL）溶液，保持温度低于-60℃。 在干冰浴中搅拌深黄棕色溶液30分钟，然后加入丙酮（6mL，80mmol）。 将深绿色溶液在干冰浴中搅拌15分钟，然后使反应物温热至室温。 一小时后，小心地加入5％氯化铵水溶液（50mL）。 用二氯甲烷萃取，蒸发，得到2-（6-溴 - 吡啶-2-基） - 丙-2-醇（10.6g，98％），为橙色油状物。 MS（m / z）：216和218（M + H）+。 参考文献：
产率：98% 合成条件：Stage #1: at 0℃; Stage #2: With water In tetrahydrofuran; ethyl acetate 实验步骤：制备31 2-（6-溴 - 吡啶-2-基） - 丙-2-醇的合成在20分钟内滴加甲基溴化镁（3.0M，9.7mL，29.09mmol）的四氢呋喃溶液至冷却的溶液中 在0℃下加入1-（6-溴 - 吡啶-2-基） - 乙酮（5g，24.25mmol）的无水四氢呋喃（48.5mL）溶液。反应完成后，加水（放热），用乙基稀释 乙酸盐（50mL）并分层。 用乙酸乙酯（50mL）萃取水层一次。 用硫酸钠干燥合并的有机层，过滤并浓缩，得到标题化合物，为浅黄色液体（5.69g，98％），无需进一步纯化即可使用。 1H NMR（CDCl3）δ1.55（s，6H），4.07（s，1H），6.59（t，1H），7.37（t，2H），7.55（t，1H）。 参考文献：
产率：85% 合成条件：at 20℃; for 0.08 h; Inert atmosphere 实验步骤：在N 2下，将甲基碘化镁（Et 2 O中的3M，1.50ml，4.48mmol）加入到6-溴吡啶-2-羧酸甲酯（0.430g，1.99mmol）的无水Et 2 O（15ml）溶液中。 在室温下5分钟后，将反应用1M HCl（10ml）淬灭并用EtOAc（15ml）萃取。 用饱和NaHCO 3洗涤有机萃取物。 将NaHCO 3溶液（15ml）和盐水（10ml）干燥（MgSO 4）并真空浓缩。 得到所需产物，为黄色油状物（0.365g，1.69mmol，85％）。 Rf 0.60（1：1己烷：EtOAc）; I R（cm-1）3420,2975,2930,1731,1701,1580,1553; 1 H NMR（400MHz，DMSO-d6）1.42（6H，s，C（CH 2）2），5.33（1H，s，OH），7.47（1H，dd，J = 7.7,0.9Hz，H- 5），7.67（1H，dd，J = 7.7,0.9Hz，H-3），7.73（1H，dd，J = 7.7,7.7Hz，H-4）; 13C N MR（125MHz，DMSO-d6）30.9（C（CH2）2），72.6（C（CH2）2），118.5（Ar-C），126.0（Ar-C），140.4（Ar-C） ，140.5（Ar-C），170.8（Ar-C）。 参考文献：