6836-22-2 7-甲氧基-1-萘乙酸
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成，阿戈美拉汀中间体。
医药
产率：90% 合成条件：Stage #1: With sodium hydroxide; water In methanol at 40℃; for 2 h; Stage #2: With hydrogenchloride In water 实验步骤：步骤3（7-甲氧基 - 萘-1-基） - 乙酸：将氢氧化钠（0.62g; 15.6mmol）和水（6mL）加入到（7-甲氧基 - 萘-1-基） - 的溶液中 - 乙酸乙酯（2.38g; 9.8mmol）的甲醇（12mL）溶液。 在连续搅拌下，将混合物在约40℃下保持约2小时。 然后将混合物真空浓缩，将残余物用水（50mL）稀释，并用乙醚（4×25mL）萃取。 用浓盐酸酸化水相直至pH达到2。 标准萃取后处理得到标题产物，为灰白色固体（1.9g;收率90％）。 1H NMR（300MHz，CD3OD）δ3.9（s，3H），4.03（s，2H），7.15（dd，J = 9.0,2.4Hz，1H），7.27-7.41（m，4H），7.76（m，2H）; LC-MS：215（M + H）+。 参考文献：
产率：95% 合成条件：With palladium on activated charcoal; sodium carbonate; acrylic acid In water at 100 - 105℃; 实验步骤：2-（7-甲氧基-1,2,3,4-四氢-1-萘基）乙酸（100克），水（600毫升），碳酸氢钠（100克），丙烯酸（49.50克）的混合物 将Pd / C（3.0g）在100-105℃下加热12小时。 冷却反应混合物，过滤。 将混合物在甲苯和水之间分配。 将水相冷却至10至15℃并用浓HCl酸化。HCI。 分离沉淀物并干燥，得到2-（7-甲氧基-1-萘基）乙酸（收率95％，HPLC纯度99％）。 参考文献：
产率：43.5 g 合成条件：With N-benzyl-N,N,N-triethylammonium chloride; sodium hydroxide In methanol at 100℃; 实验步骤：在25℃下向搅拌的7（60.0g，0.3mol），吗啉（78.3g，0.9mol）的混合物中加入硫酸盐（16.5g，0.51mol）并在60℃下继续搅拌4小时。在通过TLC指示的反应完成后，使反应混合物冷却至室温，然后加入NaOH和三乙基苄基氯化铵（0.35g，0.002mol）并继续在100℃下搅拌8小时。在通过TLC指示的反应完成后，将反应混合物冷却并过滤。然后将滤液用HCl酸化并用乙酸乙酯（2×360mL）萃取。将合并的有机萃取液用盐水溶液（2×300mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥并减压浓缩，得到粗9，将其用硅胶柱色谱法纯化，用乙酸乙酯和正己烷（1：1）洗涤。买得起9（43.5克，67％）。 IR（KBr）：3088,3027,2744,1694,1627,1604,1408,1214,1032cm -1; 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ= 3.87（s，3H，OCH3），4.0（s，2H，CH2COOH），7.21（dd，J = 8.9,2.4MHz，1H，Ar-H）， 7.27-7.31（m，2 H，Ar-H），7.39（d，J = 6.6 MHz，1H，Ar-H），7.77（d，J = 8.3 Hz，1H，Ar-H），7.86（d， J = 8.9Hz，1H，Ar-H），12.4（s，CH2COOH）; 13CNMR（400MHz，DMSO-d6）：δ= 39.3,39.4,39.6,39.8,40.0,40.2,40.4,40.6,55.6,103.5,118.3,123.6,127.6,128.9,129.2,130.5,130.9,133.5,157.8和173.2 ESI-MS：m / z = 217 [M + H];计算。 C13H12O2：216.2 参考文献：