883-39-6 1-苯基-1H-苯并[d][1,2,3]三唑

1-苯基-1H-苯并[d][1,2,3]三唑在医药、农药、染料等领域有潜在应用，具体用途需结合其化学特性进一步研究。

医药; 农药; 染料

合成路线 1（1. 合成：883-39-6）

产率：50% 合成条件：With copper(II) acetate monohydrate; caesium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 110℃; for 24 h; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：在氮气下，向Cu（OAc）2 * H 2 O（0.01mmol）的DMF（2mL）溶液中加入芳基碘（1.2mmol），含氮杂环（1.0mmol）和Cs 2 CO 3（2mmol）。 大气层。 将混合物在110℃下搅拌24小时。 冷却至环境温度后，将混合物在水和乙酸乙酯之间分配。 分离有机层，水层用乙酸乙酯萃取。 将合并的有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，并真空浓缩。 通过硅胶快速色谱法纯化残余物。 参考文献：

• [1] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 31, p. 5617 - 5620 [2] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 51, p. 40628 - 40635 [3] Synthetic Communications, 2012, vol. 42, # 15, p. 2217 - 2228 [4] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 17, p. 5578 - 5587 [5] Synthesis, 2012, vol. 44, # 7, p. 1063 - 1068 [6] Organic and Biomolecular Chemistry, 2014, vol. 12, # 9, p. 1475 - 1487 [7] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 29, p. 5282 - 5288

合成路线 2（2. 合成：883-39-6）

产率：70% 合成条件：With copper(II) ferrite; potassium tert -butylate In N,N-dimethyl-formamide at 155℃; for 24 h; Inert atmosphere 实验步骤：通用方法：向N-杂环（1当量），溴苯（1.02当量）和tBuOK（2当量）在无水DMF中的溶液中加入CuFe2O4（10mol％）并在N 2气氛下加热回流24小时。 冷却至室温后，将混合物用乙酸乙酯稀释，并通过磁力分离器分离催化剂。 用乙酸乙酯洗涤催化剂。 将合并的乙酸乙酯层用水洗涤（两次），经无水Na 2 SO 4干燥，并浓缩，得到粗产物，将其通过硅胶柱色谱法使用石油醚/乙酸乙酯进一步纯化，得到N-芳基化产物。 参考文献：

• [1] Chinese Journal of Chemistry, 2012, vol. 30, # 10, p. 2394 - 2400 [2] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 45, p. 13879 - 13886 [3] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 16, p. 1924 - 1927

合成路线 3（3. 合成：883-39-6）

产率：77% 合成条件：With 18-crown-6 ether; caesium carbonate In acetonitrile at 30℃; for 8 h; Schlenk technique; Inert atmosphere 实验步骤：在5mL Schlenk烧瓶中，Cs 2 CO 3（97.7mg，0.3mmol），18-冠-6（52.9mg，0.2mmol），1mL乙腈，芳族炔烃前体2a（74.4mg，0.3mmol）和氮杂苯3b（23.8mg） 反应在30℃，氮气氛下搅拌12小时。反应后，硅胶柱色谱分离纯化，洗脱液为石油醚（60-90℃）/乙酸乙酯= 10℃。 ：1（v / v）获得目标产物4ab（30mg，产率77％） 参考文献：

• [1] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 13, p. 6890 - 6896 [2] Patent: CN104327001, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0038-0041