1002309-52-5 1-甲基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-硼酸频那醇酯
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：23.6% 合成条件：With (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride; potassium acetate In 1,4-dioxane at 100℃; for 2 h; Microwave irradiation 实验步骤：5-溴-1-甲基吡啶-2-酮（200.0mg，1.06mmol），双（频哪醇合）二硼（410.0mg，1.61mmol），乙酸钾（270mg，2.67mmol），Pd（dppf）Cl2的溶液 将（80mg，0.11mmol）的二恶烷（5mL）溶液在100℃下在微波下加热2小时。 过滤混合物，用水洗涤并用乙酸乙酯（20mL×3）萃取。 将合并的有机物用Na 2 SO 4干燥，过滤并浓缩，得到粗标题化合物（59.0mg，23.6％）。 LCMS（M + H）+ 236。 参考文献：
产率：75% 合成条件：Stage #1: With triethylamine In dichloromethane at 20℃; for 1 h; Stage #2: With sodium hydroxide In 1,4-dioxane at 70℃; for 1 h; 实验步骤：在环境温度下，将实施例261B（2.86g，10.8mmol）和三乙胺（6.03mL，43.3mmol）在二氯甲烷（48.1mL）中搅拌。 逐滴加入甲磺酰氯（2.53mL，32.4mmol）并将溶液在环境温度下搅拌1小时。 减压浓缩反应混合物，加入二恶烷（24mL）和氢氧化钠（10％w / v，12mL，0.427mmol），将溶液加热至70℃保持1小时。 用饱和NH 4 Cl水溶液（200mL）将溶液中和至pH7。 用乙酸乙酯（3×125mL）萃取水相。 将合并的有机物用盐水洗涤，干燥（MgSO 4），过滤，然后浓缩。 通过快速色谱法（硅胶，0-25％乙酸乙酯/己烷梯度）纯化残余物，得到标题化合物（2.79g，75％）。 参考文献：
产率：64% 合成条件：With tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) ; potassium hydroxide; tricyclohexylphosphine In 1,4-dioxane at 80℃; for 5 h; Inert atmosphere 实验步骤：向1升的5-溴-1-甲基吡啶-2（1H） - 酮（1.0g，5.32mmol），KOH（0.78g，7.98mmol）和双（频哪醇合）二硼（0.162g，6.38mmol）的混合物中加入， 在N 2气氛下加入4-二恶烷（20mL），三环己基膦（149mg，0.532mmol），Pd 2 dba 3（487mg，0.532mmol）。 将混合物在约80℃下搅拌约5小时。 然后加入水，水层用EtOAc（50mL×2）萃取，有机层用无水Na 2 SO 4干燥，减压浓缩，残余物通过硅胶柱色谱纯化，得到] - 甲基 - 5-（4,4,5,5-四甲基 - ），3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基）吡啶-2（H） - 酮（0.80g，64％）：1 H NMR（CDCl 3）7.70（s） 1 H），7.54（d，J = 8.8Hz，1H），6.47（d，J = 8.8Hz，1H），3.49（s，3H），1.24（s，12H）。 参考文献：