575452-22-1 1-(1-乙氧基乙基)-4-碘-1H-吡唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：575452-22-1）

产率：98% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride In 1,4-dioxane; toluene at 35 - 40℃; Inert atmosphere Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In 1,4-dioxane; toluene at 20 - 30℃; 实验步骤：1-（乙氧基乙基）-4-碘-1H-吡唑（20）。向装有机械搅拌器，热电偶套管，N 2入口和冷凝器的22L四颈烧瓶中加入4-碘-1H-吡唑（14,1.00Kg，5.16mol）和甲苯（10L）和乙基乙烯基醚（18）。加入557g，740mL，7.73mol，1.5当量）。在5分钟内向悬浮液中加入4M HCl的二恶烷溶液（32mL，0.128mol，0.025当量），形成略微更厚的白色悬浮液。将混合物小心加热至35-40℃，此时发生温和的放热至约40℃，所有固体快速溶解，得到澄清的淡黄色溶液。将反应混合物在约40℃下再加热0.5小时，直到GC分析表明反应完成。将溶液冷却至25-30℃并加入固体NaHCO 3（108g，1.29mol，0.25当量）。将该悬浮液在室温下搅拌1小时，以确保完全中和HCl。然后过滤混合物，减压浓缩滤液。将残余液体分馏，得到1-（乙氧基乙基）-4-碘-1H-吡唑（20,1.346Kg，理论值1.373Kg，98％），为浅黄色液体（在约1托下沸点89-93°）。对于20：1H NMR（CDCl3,250MHz）δppm7.61（s，1H），7.47（s，1H），5.46（q，1H，J = 6.0Hz），3.48-3.23（m，2H），1.60（ d，3H，J = 6.0Hz），1.11（t，3H，J = 7.0Hz）; C 7 H 11 IN 2 O（MW，266.08），LCMS（EI）m / e 267（M + + H）。 参考文献：

• [1] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 9, p. 1999 - 2002 [2] Patent: US2010/190981, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 104 [3] Synthetic Communications, 2011, vol. 41, # 16, p. 2430 - 2434 [4] Heterocycles, 2003, vol. 60, # 4, p. 879 - 886 [5] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 26, p. 4929 - 4932 [6] Arkivoc, 2014, vol. 2014, # 6, p. 54 - 71 [7] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 32, p. 8290 - 8294 [8] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 32, p. 8448 - 8452,5 [9] Patent: US2010/63285, 2010, A1 [10] Patent: WO2008/82198, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 21-22 [11] Patent: WO2016/90285, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 00366