用于调制香精香料,具有增香增甜作用;也可用于化妆品及皂用香精中。
香精香料;化妆品及皂用香精
路线1:高压釜中丙酮与4-羟基苯甲醛反应
- 步骤:在75ml高压釜中加入30ml丙酮和4-羟基苯甲醛(摩尔比4:1至12:1),催化剂用量0.3g至1g,达到所需温度后反应1-3小时,取样过滤避免催化剂污染,最佳催化剂在连续活塞流反应器中研究(管式反应器,线圈长度90cm、直径6cm,固定催化剂床,烤箱加热,Latec P402高压泵输送原料,自生压力高达25巴,产物-20℃冷却,单向阀释压)。
- 条件:200℃;3小时;高压釜。
- 收率:96%。
- 参考文献:[1] Synlett, 2010, #1, p.93-96;[2] Applied Catalysis A: General, 2015, vol.504, p.654-663;[3] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol.81, #9, p.3528-3532;[4] Russian Journal of Organic Chemistry, 2001, vol.37, #11, p.1534-1541;[5] Organic Process Research and Development, 2011, vol.15, #4, p.858-870;[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol.15, #2, p.357-362;[7] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol.60, #23, p.9821-9837;[8] Patent: US2018/9730, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0181; 0182; 0183
路线2:硼化镍催化加氢
- 步骤:0℃下将0.46g四氢硼酸钠分批加入1.10g NiCl₂·6H₂O的20mL甲醇溶液,0℃搅拌15分钟后氩气下回流20分钟,冷却至室温加入9.25mmol酮,氢气氛搅拌至绿色消失,过滤,滤液减压蒸发,残余物溶于乙酸乙酯,饱和氯化铵水溶液洗涤,有机相用饱和NaHCO₃和NaCl洗涤,干燥蒸发,结晶或柱色谱纯化;25℃氢化1.5g烯酮1小时,甲醇-水(1:3)结晶得产物。
- 条件:镍硼化物;氢气;甲醇;25℃;1小时。
- 收率:75%。
- 参考文献:[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2006, vol.348, #3, p.354-360;[2] Russian Journal of Organic Chemistry, 2017, vol.53, #1, p.24-28;[3] Zh. Org. Khim., 2017, vol.53, #1, p.31-35,5;[4] Tetrahedron, 1998, vol.54, #49, p.15017-15026;[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2011, vol.353, #6, p.871-878