55899-13-3 1-氨基-3-溴吡啶-1-鎓2,4,6-三甲基苯磺酸盐

1-氨基-3-溴吡啶-1-鎓2,4,6-三甲基苯磺酸盐可用于医药、农药等领域，具体用途未在提供数据中详细说明。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：55899-13-3）

产率：100% 合成条件：Stage #1: at 30℃; for 0.02 h; Flow reactor Stage #2: With sodium hydroxide In N,N-dimethyl-formamide at 30℃; for 0.04 h; Flow reactor 实验步骤：一般步骤：所有反应均使用配备有四个泵的市售Vapourtec R系列装置进行。（E） - 将N-（均三甲苯磺酰基）氧基亚氨酸乙酯7溶解在MeCN（1M）中并过滤。高氯酸（纯净，11.6M）通过Y-片与第一入口混合，流速分别为1.228mL / min和0.106mL / min。将吡啶2溶解在MeCN（2M）中，过滤并在一秒钟内引入流速为0.614mL / min的Y-片。用DMF将氢氧化钠（1M）稀释至0.667M，并以1.840mL / min的流速引入第三Y-片中。所有四个入口的化学计量比为1：1：1：1。系统溶剂是前三个入口的MeCN和第四个入口的H2O / DMF（2：1）。将体积分别为20mL，2mL和10mL的PFA（多氟烷氧基烷烃聚合物）反应器盘管均设定为30℃的温度。来自前两个入口物流的反应混合物在第一反应器中停留15分钟，第二个1.02分钟和第三个2.64分钟。在所有情况下，第三反应器（发生胺化）的功率迹线显示发生放热。 （加热到30°C需要更少的功率）。只有第一个双泵开始时的工作压力为7-8巴，所有4个泵都升至9-10巴。然后用33％的水溶液冲洗反应装置。在MeOH中加入HCl（浓），然后加入IPA。出口处的总流速为3.788mL / min.1-氨基-3-溴吡啶-1-基2,4,6-三甲基苯磺酸盐（3a）：使用通用流程法使3-溴吡啶2a与MSH 1反应进行反应将出口溶液（25mL，收集超过3.6分钟）真空浓缩，得到橙色固体（收集时间3.6分钟，> 99％）。 1H NMR（400MHz，d6-DMSO）2.18（9H，s，3×CH3），6.77（2H，s，NH2），7.93（1H，dd，J = 4和8Hz，ArH），7.95（s， 2H，ArH），8.49（1H，d，J = 8Hz，ArH），8.81（1H，d，J = 8Hz，ArH），9.17（1H，s，ArH）ppm。 13 C NMR（101MHz，d6-DMSO）20.3,22.7,121.4,128.6,129.9,135.8,136.4,138.6,141.4,142.5,166.0ppm。 HRMS（FAB）计算值C5H6BrN2 + 172.97144，实测值172.97105和C9H11O3S-199.04289，实测值199.04277。 DSC显示小的放热，61J / g起始249℃，放大放热，573J / g起始299℃。 参考文献：

• [1] Synlett, 2017, vol. 28, # 13, p. 1636 - 1640 [2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1981, vol. 29, # 12, p. 3696 - 3705 [3] Tetrahedron, 1981, vol. 37, p. 1787 - 1794 [4] Russian Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 47, # 6, p. 897 - 903