127406-55-7 4-(3-吡啶基)苯甲醛

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：127406-55-7）

产率：87% 合成条件：With potassium phosphate tribasic heptahydrate; C 18 H 24 N 3 O 2 Pd In ethanol; water at 60℃; for 4 h; 实验步骤：一般步骤：向反应容器中加入杂芳基溴（1.0mmol），芳基硼酸（1.2mmol），K3PO4·7H2O（1.5mmol）和催化剂1（0.5mol％）的EtOH / H2O溶液（1：2，v / v 3mL）。 将反应混合物在60℃下在空气中加热，并通过TLC监测反应进程。 在反应结束时，将反应混合物用水（20mL）稀释，然后用EtOAc（2×20mL）萃取。 将合并的有机层用盐水（10mL）洗涤，然后经无水Na 2 SO 4干燥。 除去溶剂后，粗产物经硅胶快速色谱纯化，用乙酸乙酯/己烷作为洗脱剂，得到纯产物。 参考文献：

• [1] Patent: US6548494, 2003, B1 [2] Polyhedron, 2016, vol. 120, p. 150 - 153 [3] ACS Catalysis, 2013, vol. 3, # 12, p. 2776 - 2789 [4] Organic Letters, 2004, vol. 6, # 19, p. 3337 - 3340 [5] Patent: WO2004/85408, 2004, A1. Location in patent: Page 265 [6] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 20, p. 8049 - 8065

合成路线 2（2. 合成：127406-55-7）

产率：93% 合成条件：With copper(l) iodide; C 37 H 51 ClFeNPPd; cesium fluoride In N,N-dimethyl-formamide at 80℃; for 12 h; Inert atmosphere 实验步骤：一般步骤：4.3.10 4-（吡啶-3-基）苯甲醛（3ja）白色固体，熔点50-51℃; 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ= 10.09（s，1H），8.90（d，J = 1.76Hz，1卤素卤化物（0.5mmol），碱（1mmol），CuI（20mol％），烷基甲锡烷基吡啶（0.75）在10mL小瓶中将催化剂（1mol％）溶于DMF（2mL）中，在N 2下在特定温度下加热12小时。反应完成后，用水淬灭。用乙醇稀释混合物乙酸乙酯（10mL），用硅藻土垫过滤，用乙酸乙酯萃取三次，合并的有机层用无水Na 2 SO 4干燥，过滤，减压蒸发，残留物经硅胶快速色谱纯化（乙酸乙酯）。乙酸酯/己烷）得到所需产物。），8.68-8.66（m，1H），8.00（d，J = 8.24Hz，2H），7.93（d，J = 7.88Hz，1H），7.76（d，J = 8.20Hz，2H），7.41-7.44（m，1H）; 13C NMR（100MHz，CDCl3）：δ= 123.8,127.8,127.8,130.5,130.5,134.6,135.3,135.8,143.8,148.4,149.6,191.8; HRMS-ESI（m / z）：[M + H] + C 12 H 10 NO +的计算值：184.0757，实测值：184.0758。 参考文献：

• [1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 2, p. 902 - 909

合成路线 3（3. 合成：127406-55-7）

产率：84% 合成条件：Stage #1: With iodine; magnesium In tetrahydrofuran at 30 - 35℃; for 2 h; Stage #2: at 50℃; for 2.50 h; 实验步骤：在惰性气氛下，在搅拌下，将无水氯化锌（6.8g，0.05.0摩尔）和3-溴吡啶（26.4g，0.167mol）加入到由甲苯（78g）和四氢呋喃（66g）构成的溶液中。四环三苯基膦（0.102g，0.089mmol），然后在2小时内，类似于实施例制备的4-溴苯甲醛缩二甲缩醛格氏试剂（169.3g溶液，等于0.197mol）的溶液。在搅拌下和惰性气氛下，将保持在50℃的悬浮液加入到悬浮液中。将反应混合物在50℃下保持30分钟，然后冷却至25℃。获得4-（3'-吡啶基）苯甲醛（25.6g，0.14mol），产率为84％。相对于加入的3-溴吡啶的摩尔数，催化剂（Pd）的转化率：1576。IR：1701.6cm -1（醛CO拉伸）mp：52°-53℃。[00122] 1H -NMR（300MHz，CDCl3）：ppm 10.1（1H，s）; 8.9（1H，d，J = 2.2 Hz）; 8.7（1H，dd，J = 1.6Hz，J = 4.9Hz）; 8.02（2H，AB系统的A部分，J = 8.2Hz）; 7.97（1H，ddd，J = 2.2Hz，J = 7.9Hz，J = 1.6Hz）; 7.78（2H，AB系统的B部分，J = 8.2Hz）; 7.45（1H，dd，J = 4.9 Hz，J = 7.9 Hz） 参考文献：

• [1] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 14 [2] Patent: US6765097, 2004, B1. Location in patent: Page column 14 [3] Patent: US5849911, 1998, A