2-(4-溴-2-硝基苯基)乙酸是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药和农药领域的相关化合物合成。
医药; 农药
合成路线 1(1. 合成:6127-11-3)
产率:100%
合成条件:at 110℃;
实验步骤:(4-溴-2-硝基苯基)乙酸(2)的合成; 将2-(4-溴-2-硝基苯基)丙二酸二甲酯(粗品,57.2g,0.0945mol,理论值)溶于6N HCl(118mL,0.709mol)和乙酸(120mL)中。 将溶液在110℃加热过夜。 将混合物冷却至室温并除去所有溶剂。 得到的粗产物(固体,37g)无需进一步纯化即可用于下一步骤。 1H NMR(400MHz,DMSO-d)δ8.26(d,1H),7.94(dd,1H),7.52(d,1H),3.98(s,2H); LC-MS(m / z)242.0(M + -17),244.0(M + +1)。
参考文献:
- [1] Patent: WO2008/73480, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 27-28 [2] Patent: EP2108641, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 29 [3] Patent: EP2113503, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 21 [4] Patent: US2003/69421, 2003, A1 [5] Patent: US6486185, 2002, B1 [6] Patent: US6051593, 2000, A [7] Patent: US6114371, 2000, A [8] Patent: US6395734, 2002, B1 [9] Patent: US6878733, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 177; 228 [10] Patent: US6350754, 2002, B2. Location in patent: Page column 29 [11] Patent: US2004/186160, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 23 [12] Patent: WO2006/52936, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 48
合成路线 2(2. 合成:6127-11-3)
产率:89%
合成条件:Stage #1: at 20℃; for 16 h; Stage #2: Acidic conditions
实验步骤:将酯(11.0g,32.0mmol)用2N氢氧化钠溶液(32mL,63mmol)稀释,并将反应混合物在室温下保持16小时。 用二氯甲烷(20mL)萃取水层并酸化。 通过过滤分离沉淀的固体并干燥,得到7.00g酸(89%)。
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