262368-30-9 N-(4-氨基苯基)-N-甲基-2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酰胺

中文名称: N-(4-氨基苯基)-N-甲基-2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酰胺
英文名称: N-(4-Aminophenyl)-N-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetamide
CAS号

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名称和标识

中文名: N-(4-氨基苯基)-N-甲基-2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酰胺
英文名: N-(4-Aminophenyl)-N-methyl-2-(4-methylpiperazin-1-yl)acetamide
CAS号: 262368-30-9
分子式: C14H22N4O
分子量: 262.35
中文别名: N-(4-氨基苯基)-N,4-二甲基-1-哌嗪乙酰胺; 尼达尼布中间体; BIBF-1120中间体
英文别名: N-(4-Aminophenyl)-N,4-dimethyl-1-piperazineacetamide; N-[(4-methyl-piperazin-1-yl)methylcarbonyl]-N-methyl-p-phenylendiamine; Nintedanib Intermediate 2; N-(4-aminophenyl)-N-4-dimethyl-1-peperazineacetamide; N-(4-Aminophenyl)-N-methyl-2-(4-methyl-1-piperazinyl)acetamide; 1-Piperazineacetamide, N-(4-aminophenyl)-N,4-dimethyl-; N-[(4-methyl-piperazin-1-yl)-methylcarbonyl]-N-methyl-p-phenyldiamine; N-[(4-methyl-piperazin-1-yl)-methylcarbonyl]-N-methyl-p-phenylenediamine

物化属性

LogP: -0.86
LogS: -1.74
Num. H-bond acceptors: 3.0
Num. H-bond donors: 1.0
PSA: 52.81 Å²

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

简介 N-(4-氨基苯基)-N,4-二甲基-1-哌嗪乙酰胺为酰胺类有机物，主要用作医药中间体。
N-(4-氨基苯基)-N,4-二甲基-1-哌嗪乙酰胺可作为标准对比品，在医药研发过程中可用于实验室分析中。

医药

合成路线 1（1. 合成：262368-30-9）

产率：70.5% 合成条件：Stage #1: at 40 - 55℃; for 2.50 h; Stage #2: With hydrogen In isopropyl alcohol; toluene at 20℃; 实验步骤：将2-氯-N-甲基-N-（4-硝基 - 苯基） - 乙酰胺（210.0g / 0.9185mol）悬浮在甲苯（1157.56ml）中并加热至40℃。在30分钟内逐滴加入N-甲基哌嗪（252.65ml / 2.48当量）。将反应在55℃下搅拌2小时。冷却至环境温度后，反应物用水（157.23ml）洗涤，有机层用iPrOH（1075.33ml）稀释。加入Pd / C（18.81g）并将反应物用3/4（1bar）在20℃下氢化过夜。完全转化后，滤除催化剂，将滤液浓缩至约150ml并用Et 2 O（120.0ml）研磨。滤出结晶产物，用Et2O洗涤并真空干燥，得到170g（70.5％）N-（4-氨基 - 苯基）-N-甲基-2-（4-甲基 - 哌嗪-1-基）乙酰胺。 参考文献：

[1] Patent: WO2012/68441, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 13; 14

合成路线 2（2. 合成：262368-30-9）

产率：3.4 g 合成条件：With palladium 10% on activated carbon; hydrogen In methanol at 20℃; for 2 h; 实验步骤：N - [（4-甲基 - 哌嗪-1-基） - 甲基羰基] -N-甲基 - 对苯二胺N-甲基-2-（4-甲基哌嗪-1-基）-N-（4-硝基苯基）乙酰胺（将5g，17mmol）溶解在甲醇（50mL）中并在室温下氢化（50psi）2小时，使用0.6g 10％钯炭作为催化剂。滤除催化剂，蒸发除去溶剂。将残余物用乙醚（10ml×2）研磨，过滤，并在80℃下真空干燥，得到3.4g产物。 LCMS：m / z = 263（MH）+。 参考文献：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 14, p. 4466 - 4480 [2] Patent: WO2009/71524, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 21-22; 13 [3] Patent: WO2009/71524, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 21-22; 13 [4] Patent: WO2009/71523, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 4; 23-24 [5] Patent: WO2009/71523, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 4; 24 [6] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2015, vol. 58, # 7, p. 308 - 312 [7] Patent: US2015/284327, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0175; 0176 [8] Patent: CN104003925, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0125; 0146; 0150; 0151 [9] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 9, p. 2609 - 2616 [10] Patent: WO2018/160967, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 58

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