39061-72-8 1-(2-氨基-4-氯苯基)乙酮

1-(2-氨基-4-氯苯基)乙酮是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，可用于合成多种药物分子和农药化合物。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：39061-72-8）

产率：89% 合成条件：With iron; acetic acid In water for 16 h; Reflux 实验步骤：1-（2-氨基-4-氯苯基）乙酮1-（4-氯-2-硝基苯基）乙酮（5.0g，25mmol）和Fe（5.6g，100mmol）的CH 3 COOH（50mL）混合物 将H 2 O（50mL）在回流下搅拌16小时。 将混合物冷却至室温并用饱和NaHCO 3水溶液淬灭。 用乙酸乙酯萃取混合物。 用饱和NaHCO 3水溶液和盐水洗涤有机层，用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 通过硅胶快速柱色谱法（乙酸乙酯/石油醚= 1：4）纯化残余物，得到期望的产物（3.8g，89％收率），为黄色固体。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 24, p. 7381 - 7387 [2] Patent: WO2015/54572, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 274 [3] Journal of the Chemical Society [Section] C: Organic, 1968, p. 2747 - 2751 [4] Patent: US4379929, 1983, A [5] Patent: US2008/287458, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 39

合成路线 2（2. 合成：39061-72-8）

产率：96% 合成条件：Stage #1: at 0 - 25℃; for 3.33 h; Inert atmosphere Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; diethyl ether; water at -60 - 18℃; for 3 h; Stage #3: With potassium hydroxide In water 实验步骤：实施例5rel-4-（7-氯-4-氧代-1-吡啶-2-基-1,4-二氢 - 喹啉-3-基甲基）-N - （（1S，2S，3R，5S，7S） - 5-羟基 - 金刚烷-2-基） - 苯甲酰胺向装有加料漏斗，氩气入口和顶置式机械搅拌器的2升三颈烧瓶中加入2-氨基-4-氯苄腈（15g，0.098mol）和用无水乙醚（1.2L）回收反应烧瓶。然后将混合物在冰水浴中冷却至0℃。此时，用甲基氯化镁溶液处理反应。 （3.0M，在四氢呋喃中，100mL，0.30mol）。加入过程在90分钟内发生。此时，将反应混合物在0℃下搅拌另外90分钟。然后将反应温热至25℃。在25℃下搅拌20分钟。此时，使用干冰/丙酮浴将反应混合物冷却至-60℃，然后用6N盐酸水溶液缓慢滴加（100）。然后，将反应混合物加入d。在3小时内搅拌加热至18℃。此时，用另外量的6N盐酸水溶液（100mL）处理反应。此时，反应混合物被转移。分离有机层并放置在一边。通过在搅拌下缓慢加入固体氢氧化钾将水层调至pH9。然后用乙酸乙酯萃取所得混合物。将合并的有机层干燥。硫酸镁，过滤并真空浓缩，得到1-（2-氨基-4-氯苯基）乙酮（16.1g，96％），为褐色固体。 参考文献：

• [1] Patent: US2012/258982, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 43 [2] Patent: WO2005/97800, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 418-419 [3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 31, p. 8411 - 8415 [4] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 13, p. 4052 - 4056