144550-76-5 2-氨基-4-碘苯甲酸甲酯

危险性质：非危险化学品

作为医药中间体，用于合成相关药物分子。

医药

合成路线 1（1. 合成：144550-76-5）

产率：91% 合成条件：Stage #1: With tin(ll) chloride In dichloromethane; ethyl acetate at 20℃; Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In dichloromethane; water 实验步骤：B. 2-氨基-4-碘苯甲酸甲酯。在0℃下向搅拌的4-碘-2-硝基苯甲酸（2.3g，7.9mmol）的DMF（30mL）溶液中加入DBU（2.4mL，16mmol），然后加入碘甲烷（1.5mL，24mmol）。 ）。将反应混合物在0℃下搅拌15分钟，然后使其温热至室温并搅拌过夜。将混合物倒入H 2 O中并用EtOAc（2x）萃取。将合并的有机萃取液用H 2 O（2×）洗涤，干燥（MgSO 4），并真空浓缩。通过快速色谱法（己烷/ EtOAc）纯化残余物，得到4-碘-2-硝基苯甲酸甲酯，为浅黄色固体（2.30g，95％）。在室温下向硝基苯甲酸酯（2.3g，7.4mmol）的1：1EtOAc / DCM（10mL）溶液中加入SnCl 2 .2H 2 O（8.3g，37mmol）。将反应混合物搅拌过夜。将溶剂真空蒸发，并将残余物在饱和NaHCO 3水溶液中分配。水性。 NaHCO3和DCM。分离各层，水层进一步用DCM（2.x.）萃取。将合并的有机层干燥（MgSO 4）并真空浓缩，得到纯的氨基苯甲酸酯，为黄色固体（1.87g，91％）。 1H NMR（500MHz，CDCl3）：7.52（d，J = 8.5Hz，1H），7.07（d，J = 1.6Hz，1H），6.96（dd，J = 8.5,1.6Hz，1H），5.72（br） s，2H），3.86（s，3H）。 参考文献：

• [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 21, p. 6371 - 6390 [2] Patent: US2005/38032, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 14 [3] Patent: WO2010/65134, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 58-59

合成路线 2（2. 合成：144550-76-5）

产率：93% 合成条件：at 0 - 65℃; for 52 h; 实验步骤：在0℃下向2-乙酰氨基-4-碘 - 苯甲酸（13.8g，45.3mmol）的200mL无水甲醇溶液中滴加SOCl 2（32.7mL，453mmol）。 然后将反应混合物在65℃下加热2小时。 然后将反应冷却至0℃，加入另外部分的SOCl 2（10mL，137mmol），并将反应在65℃加热2小时。 然后将反应冷却至0℃，加入最后一部分SOCl 2（10mL，137mmol），并将反应在65℃加热48小时。 然后将反应冷却至22℃并真空浓缩。将所得残余物用H 2 O稀释，并用3×150mL CH 2 Cl 2萃取EPO。 将合并的有机级分用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，得到i-b（11.7g，93％）：MS m / z = 278（M + H）。 ：