54699-92-2 4-甲基-1-哌嗪乙酸

中文名称: 4-甲基-1-哌嗪乙酸
英文名称: 4-Methyl-1-piperazineacetic acid
CAS号

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名称和标识

中文名: 4-甲基-1-哌嗪乙酸
英文名: 4-Methyl-1-piperazineacetic acid
CAS号: 54699-92-2
分子式: C7H14N2O2
分子量: 158.2
中文别名: (4-甲基-哌嗪-1-基)乙酸; (4-甲基-1-哌嗪基)乙酸; (4-甲基-哌嗪-1-YL)-乙酸; (4-甲基-1-哌嗪)-乙酸
英文别名: (4-METHYL-PIPERAZIN-1-YL)-ACETIC ACID; 1-Piperazineaceticacid,4-methyl-(9CI); 1-Piperazineacetic acid, 4-Methyl-; N-(Carboxymethyl)-N'-methylpiperazine; (Carboxymethyl)-N'-methylpiperazine; 2-(4-METHYLPIPERAZIN-1-YL)ACETIC ACID; 4-Methyl-1-piperazine acetic acid; (4-methylpiperazin-1-yl)acetic acid; (4-Methyl-1-piperazinyl)acetic acid

物化属性

Log S (ESOL): 0.96
LogP: -0.63
Num. H-bond acceptors: 4.0
Num. H-bond donors: 1.0
Num. rotatable bonds: 2

安全信息

安全说明

危险等级:IRRITANT 海关编码:2933599590

生产及用途

用途与制备

作为医药中间体或原料药，用于相关药物的合成制备。

医药

合成路线 1（1. 合成：54699-92-2）

产率：54.5% 合成条件：With hydrogenchloride In water at 95℃; for 16 h; 实验步骤：b）2-（4-乙基哌嗪-1-基）乙酸将2-（4-乙基哌嗪-1-基）乙酸甲酯（1.3g，6.50mmol，1.0当量）在8N HCl中的溶液在95℃下搅拌持续16小时，浓缩在真空泵上。将混合物用碳酸氢钠溶液猝灭，并用乙酸乙酯（3×10ml）萃取。将合并的有机层用水，盐水洗涤，并用硫酸钠干燥。蒸馏除去溶剂，得到产物，产率54.5％（0.6g）。 LC-MS（ESI）：计算质量：158.0; 观察到的质量：159.1 [M + H] +（rt：0.102min）。 参考文献：

[1] Patent: WO2013/53983, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 38 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 8, p. 1489 - 1494 [3] Patent: EP2107054, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 26

合成路线 2（2. 合成：54699-92-2）

产率：71% 合成条件：at 160℃; for 0.33 h; Flow reactor 实验步骤：一般步骤：通过卷绕81.5m的1.59mm OD（0.56mm ID）不锈钢管构建20mL PFR。将PFR置于气相色谱炉中，该炉经过改进以用作PFR恒温器。通过连接到氮气瓶的Equilibar®背压调节器提供2.07MPa的背压。减压后，将产物流在氮气氛下收集在玻璃压力瓶中。使用Isco®1000D高压注射泵泵送进料溶液，并且未校准流速。将100.0g酯3a（估计为92.7％w / w，92.7g，0.461mol）溶于1500mL 1：1（v / v）2-丙醇：水中，并将约1000mL该溶液加入注射器中。泵。用1：1（v / v）2-丙醇：水溶剂填充反应器。将烘箱温度设定为160℃，当温度稳定时，从试剂泵开始的流量为0.847mL / min（V / Q = 23.61min）。在启动阶段期间，在反应器之前立即从反应器之后的流中收集样品，以使用1H NMR和内标3,5-二甲基吡唑表征转变曲线。当注射泵的初始试剂充注耗尽时，暂停流动，同时用剩余的3a溶液重新填充泵;然后在之前的设置中重新启动流程。当泵第二次排空时，暂停流动，并用1000mL 1：1（v / v）2-丙醇：水填充泵并重新启动以推出并清洁反应器。将反应器推出物收集在产物瓶中40分钟，然后在清洗反应器的同时切换到废物收集瓶。 参考文献：