17100-58-2 (4-溴-2-甲基苯基)甲醇
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险性质:非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成; 抗肿瘤药物中间体; 光敏材料制备; 醇氧化酶制备; 蛋白质及DNA标记探针制备
产率:100% 合成条件:Stage #1: With borane-THF In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 3 h; Stage #2: With water; sodium hydrogencarbonate In tetrahydrofuran 实验步骤:步骤a,将中间体50(4-溴-2-甲基苯基)甲醇4-溴-2-甲基苯甲酸(11.1g,51.6mmol)溶于无水THF(11.2mL)中。 将溶液冷却至0-5℃和1M的BH3溶液。 将THF(103mL)加入混合物中。 将溶液在室温下搅拌3小时。 然后加入冷水(20mL)并将反应混合物用饱和NaHCO 3溶液(120mL)洗涤。 水相用乙醚(3×300mL)萃取,合并的有机相用盐水(200mL)洗涤,用MgSO 4干燥并真空浓缩。 所得油状物通过快速色谱法纯化,用己烷/ EtOAc从95:5至70:30洗脱,得到预期产物(4-溴-2-甲基苯基)甲醇(10.4g,100%),为透明油状物。 1H NMR(300MHz,氯仿-D):δ7.36-7.30(2H,m),7.25-7.21(1H,m),4.65(2H,s)2.32(3H,s)。 参考文献:
产率:90% 合成条件:With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃; for 1 h; 实验步骤:在0℃下,将氢化铝锂(1.425g,37.5mmol)缓慢滴加到4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯(5.725g,25mmol)的四氢呋喃(120mL)溶液中。 滴加后除去所用的冰盐浴。 在室温下搅拌1小时后,反应完成(通过LCMS和TLC检测)。 将混合物再次冷却至0℃,分别用水(1.43mL)和10%NaOH溶液(14.3mL)淬灭反应。 在室温下搅拌15分钟后,过滤混合物,然后用四氢呋喃(80mL×2)和乙酸乙酯EA(80mL×2)洗涤滤饼。 滤液用无水硫酸钠干燥,过滤,然后浓缩,得到无色油状产物(4.535g,90%收率)。 参考文献:
产率:95% 合成条件:Stage #1: With diisobutylaluminium hydride In tetrahydrofuran; dichloromethane at -78 - 20℃; Stage #2: With ammonium chloride In tetrahydrofuran; dichloromethane; water 实验步骤:实施例20 5- [4-(羟甲基)-3-甲基苯基] -1-甲基-1H-吡咯-2-腈向4-溴-2-甲基苯甲醛(1.0g,4.65mmol)的THF(25mL)溶液中加入 )在-78℃下,在15分钟内以逐滴方式加入二异丁基氢化铝(DIBAL-1.0M,在二氯甲烷中,20mL,20mmol)。 将溶液在室温下搅拌过夜,并缓慢倒入饱和氯化铵溶液(50mL)中。 用乙酸乙酯(3×30mL)萃取混合物。 将合并的有机层用硫酸镁干燥,过滤并浓缩,得到(4-溴-2-甲基苯基) - 甲醇(0.88g,95%)。 MS(ES)m / z 201。 参考文献: