作为医药中间体或相关化合物,在专利文献(如WO2017/23987、WO2017/24003等)中被提及用于特定医药合成路线。
医药
合成路线1
- 步骤: 向1H-吡咯并[3,2-c]吡啶(5-氮杂吲哚,1g,8.47mmol,1.0当量)在无水THF(10mL)中的溶液中,于0°C下缓慢加入NaH(60%分散于矿物油中,0.24g,10.2mmol,1.2当量);将反应混合物在0℃下搅拌30分钟;随后,在相同温度下缓慢滴加苯磺酰氯(1.80g,10.2mmol,1.2当量);反应混合物逐渐升温至室温并继续搅拌1小时;反应完成后,加入饱和NaHCO3水溶液(30mL)淬灭反应,然后用乙酸乙酯(3×30mL)萃取;合并有机相,用无水Na2SO4干燥;减压浓缩除去溶剂,得到1-苯磺酰基-5-氮杂吲哚(1.52g,5.88mmol,收率69.4%)。
- 条件: 0°C(反应初期),室温(反应后期);溶剂为无水THF;使用NaH作为碱,苯磺酰氯作为亲电试剂。
- 收率: 69.4%。
- 产物表征: 黄色固体;NMR(CDCl3,400MHz)δppm6.75(d, J=3.6Hz, 1H), 7.48(t, J=8Hz, 2H), 7.55-7.61(m, 2H), 7.89-7.93(m, 3H), 8.49(d, J=6Hz, 1H), 8.88(s, 1H);ESIMS发现C13H10N2O2S m/z 259.1([M+H]+)。
- 参考文献: [1] Synthesis, 2005, #20, p.3581-3588;[2] Patent: WO2017/23987, 2017, A1(Paragraph 0675; 0676);[3] Patent: WO2017/24003, 2017, A1(Paragraph 0675; 0676);[4] Patent: WO2017/24010, 2017, A1(Paragraph 0622; 0623);[5] Patent: WO2017/23984, 2017, A1(Paragraph 0675);[6] Tetrahedron, 1993, vol.49, #14, p.2885-2914;[7] Patent: WO2015/88045, 2015, A1(Paragraph 0339; 0340);[8] Patent: US2017/8885, 2017, A1(Paragraph 0741-0742)。