作为中间体或目标化合物用于医药相关研究,具体用途未明确说明。
医药
路线1:
- 步骤: 向搅拌的1,2,3,4-四氢苯并[b]氮杂卓-5-酮(50g,0.31mol)的DCM(250mL)溶液中加入吡啶(175mL);将混合物用冰浴冷却,加入TsCl(84g,0.44mol);将混合物温热至室温并搅拌过夜;加入水(750mL),用DCM(300mL×3)萃取;合并有机相,用水、盐水洗涤,经无水Na₂SO₄干燥并减压浓缩;将残余物用混合溶剂(石油醚/EtOAc=70:1)洗涤,得到标题产物。
- 条件: With pyridine In dichloromethane at 20℃;反应时间过夜。
- 收率: 99%(97g)。
- 参考文献: [1] Patent: WO2017/123884, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 92;[2] Heterocycles, 2000, vol. 52, #1, p. 81-84;[3] Patent: WO2005/37796, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 160;[4] Patent: US2015/291533, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0137-0139。
路线2:
- 步骤: 称取5.0g化合物7,加入10mL多聚磷酸,加热至90-110℃,搅拌反应4小时;冷却至40-50℃,缓慢加水100mL,冷却至室温;用50mL二氯甲烷萃取四次;合并二氯甲烷后,加入100mL水;用饱和碳酸钠溶液将pH调节至6-8,分离有机层,用100mL水洗涤一次,并用50mL饱和盐水洗涤一次;用无水硫酸镁干燥有机层后,蒸馏除去溶剂,在硅胶柱上分离化合物1,得到2.94g。
- 条件: at 90-110℃ for 4 h。
- 收率: 62.2%。
- 参考文献: [1] Patent: CN107556242, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0034-0036。
路线3:
- 步骤: 将5-羟基-1-(甲苯-4-磺酰基)-2,3-二氢-1H-苯并[b]氮杂-4-羧酸甲酯和5-羟基-1-(甲苯-4-磺酰基)-2,3-二氢-1H-苯并[b]氮杂-4-羧酸乙酯的混合物在乙醇(100ml)、乙酸(300ml)、浓HCl(100ml)和水(50ml)的混合物中回流加热18小时;将混合物冷却至室温,用水(~800ml)稀释并用氯仿萃取;合并有机萃取物干燥、过滤并真空浓缩;将残余物用甲醇结晶两次,得到标题化合物。
- 条件: With hydrogenchloride; water In ethanol; acetic acid for 18 h; Heating / reflux。
- 收率: 60%(44g,两步)。
- 参考文献: [1] Patent: WO2006/21213, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 34。