24310-36-9 1-(甲苯-4-磺酰基)-1,2,3,4-四氢苯并[b]氮杂卓-5-酮

危险等级:IRRITANT

作为中间体或目标化合物用于医药相关研究，具体用途未明确说明。

医药

路线1：

• 步骤: 向搅拌的1,2,3,4-四氢苯并[b]氮杂卓-5-酮（50g，0.31mol）的DCM（250mL）溶液中加入吡啶（175mL）；将混合物用冰浴冷却，加入TsCl（84g，0.44mol）；将混合物温热至室温并搅拌过夜；加入水（750mL），用DCM（300mL×3）萃取；合并有机相，用水、盐水洗涤，经无水Na₂SO₄干燥并减压浓缩；将残余物用混合溶剂（石油醚/EtOAc=70:1）洗涤，得到标题产物。
• 条件: With pyridine In dichloromethane at 20℃；反应时间过夜。
• 收率: 99%（97g）。
• 参考文献: [1] Patent: WO2017/123884, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 92；[2] Heterocycles, 2000, vol. 52, #1, p. 81-84；[3] Patent: WO2005/37796, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 160；[4] Patent: US2015/291533, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0137-0139。

路线2：

• 步骤: 称取5.0g化合物7，加入10mL多聚磷酸，加热至90-110℃，搅拌反应4小时；冷却至40-50℃，缓慢加水100mL，冷却至室温；用50mL二氯甲烷萃取四次；合并二氯甲烷后，加入100mL水；用饱和碳酸钠溶液将pH调节至6-8，分离有机层，用100mL水洗涤一次，并用50mL饱和盐水洗涤一次；用无水硫酸镁干燥有机层后，蒸馏除去溶剂，在硅胶柱上分离化合物1，得到2.94g。
• 条件: at 90-110℃ for 4 h。
• 收率: 62.2%。
• 参考文献: [1] Patent: CN107556242, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0034-0036。

路线3：

• 步骤: 将5-羟基-1-(甲苯-4-磺酰基)-2,3-二氢-1H-苯并[b]氮杂-4-羧酸甲酯和5-羟基-1-(甲苯-4-磺酰基)-2,3-二氢-1H-苯并[b]氮杂-4-羧酸乙酯的混合物在乙醇（100ml）、乙酸（300ml）、浓HCl（100ml）和水（50ml）的混合物中回流加热18小时；将混合物冷却至室温，用水（~800ml）稀释并用氯仿萃取；合并有机萃取物干燥、过滤并真空浓缩；将残余物用甲醇结晶两次，得到标题化合物。
• 条件: With hydrogenchloride; water In ethanol; acetic acid for 18 h; Heating / reflux。
• 收率: 60%（44g，两步）。
• 参考文献: [1] Patent: WO2006/21213, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 34。