- 理化性质
4-溴-1-萘胺是一种有机化合物,通常呈白色至淡黄色结晶固体,熔点约为77-79°C,沸点约为329°C。由于其分子结构中包含溴和萘胺基团,具有较高的反应活性。
- 抗血栓药氯吡格雷中间体。
医药
合成路线 1(1. 合成:2298-07-9)
产率:3.5 g
合成条件:With N-Bromosuccinimide In dichloromethane at 0 - 20℃; for 1.50 h;
实验步骤:向装有磁力搅拌器和保护管的单颈RBF(500mL)中加入萘胺(37,10g,0.069mol)和DCM(300mL)。 在0℃下在半小时内向该溶液中分批加入N-溴代琥珀酰亚胺(12.43g,0.0698mol)并持续搅拌。 在室温下继续搅拌1小时。 在此期间,通过TLC(3:7,EtOAc:己烷)确认消耗所有原料。 将反应混合物加入冷水(150mL)中。 用二氯甲烷(3×200mL)萃取反应混合物。 将有机层用无水硫酸钠干燥并减压浓缩。 粗品用硅胶柱色谱纯化,用己烷中的乙酸乙酯(5-20%)洗脱,得到38,为白色固体(收率= 3.5g)。
参考文献:
- [1] Synthesis, 2004, # 17, p. 2809 - 2812 [2] Journal of the Brazilian Chemical Society, 2010, vol. 21, # 3, p. 496 - 501 [3] Journal of the Chinese Chemical Society, 2005, vol. 52, # 3, p. 559 - 562 [4] Synthetic Communications, 2005, vol. 35, # 14, p. 1947 - 1952 [5] Russian Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 43, # 9, p. 1282 - 1284 [6] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 52, p. 9371 - 9373 [7] Organic Letters, 2002, vol. 4, # 14, p. 2321 - 2323 [8] RSC Advances, 2013, vol. 3, # 30, p. 12091 - 12095 [9] Zhurnal Obshchei Khimii, 1934, vol. 4, p. 557,559 [10] Chem. Zentralbl., 1935, vol. 106, # II, p. 505 [11] Patent: WO2007/27917, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 23-26 [12] Patent: WO2018/193476, 2018, A2. Location in patent: Page/Page column 61; 62