5858-28-6 5-甲基-2-硝基苯甲醛

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品，海关编码为2913000090

化学合成

化学合成

路线1：Swern氧化法

• 原料：3-羟甲基-对硝基甲苯（5858-28-6）
• 步骤：将5.5ml（63.2mmol）草酰氯加入50ml二氯甲烷中，冷却至-60℃；加入9.13ml（138.6mmol）DMSO，-60℃搅拌15分钟后，加入3.91g（23.3mmol）3-羟甲基-对硝基甲苯，-60℃搅拌30分钟；滴加45ml三乙胺，恢复至室温；减压浓缩后，加0.1M盐酸，乙酸乙酯萃取，有机相干燥浓缩得目标物。
• 条件：Stage #1: 二氯甲烷/二甲基亚砜，-60℃，1.08h；Stage #2: 二氯甲烷/二甲基亚砜，-60-20℃；
• 产率：粗产率130%（5.02g）
• 参考文献：[1] US2004/10004, 2004, A1；[2] J. Org. Chem. 1980, 45(7), 1334-1336；[3] Indian J. Chem. B 2001, 40(5), 436-437；[4] Indian J. Chem. B 2001, 40(4), 329-330；[5] Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32(12), 4309-4315；[6] Monatshefte fur Chemie 1999, 130(3), 481-483；[7] Phosphorus, Sulfur, Silicon 2003, 178(4), 707-709；[8] US5719152, 1998, A；[9] J. Chem. Res. - Part S 1998(10), 656-657；[10] WO2003/76398, 2003, A2；[11] Monatshefte fur Chemie 1999, 130(4), 581-583；[12] Chem. Commun. 1999(9), 833-834；[13] J. Chem. Res. - Part S 1999(5), 334-335；[14] US5387684, 1995, A

路线2：PCC氧化法

• 原料：5-甲基-2-硝基苄醇（66424-92-8）
• 步骤：将10g（59.88mmol）5-甲基-2-硝基苄醇溶解于210mL二氯甲烷中，加入3A分子筛（54g）和重铬酸吡啶鎓（22.53g，59.88mmol），室温搅拌6小时；反应完成后，短硅胶柱过滤，减压浓缩，快速柱色谱（硅胶，10-20%乙酸乙酯/己烷）纯化得目标物。
• 条件：二氯甲烷，3A分子筛，室温，6小时；
• 产率：7.84g（收率79%）
• 表征：1H NMR（CDCl3）δ10.41（m,1H）,8.02（m,1H）,7.69（s,1H）,7.53（d,1H）,2.51（s,3H）
• 参考文献：[1] US2004/10004, 2004, A1；[2] J. Org. Chem. 1980, 45(7), 1334-1336；[3] Indian J. Chem. B 2001, 40(5), 436-437；[4] Indian J. Chem. B 2001, 40(4), 329-330