2-氧代戊酸乙酯作为有机合成中间体,在医药和农药领域有潜在应用,具体用途需结合下游产品进一步开发。
医药; 农药
路线1:2,2-(二甲硫基)戊酸水解-酯化法
- 步骤:将0.1摩尔2,2-(二甲硫基)戊酸(19.4克)溶解于150毫升甲苯中,加入2.0当量的H₂O(3.6毫升)及微量对甲苯磺酸一水合物;加热至沸点并通入氮气流,回流3小时后冷却至80℃,加入200毫升乙醇及微量对甲苯磺酸一水合物,继续回流3小时;冷却至20℃,加入200毫升水,用二乙醚(每次100毫升)萃取三次;合并醚相,用稀碳酸氢钠溶液洗涤至中性,硫酸镁干燥,过滤后旋转蒸发除去溶剂。
- 条件:反应在80℃回流3小时,后续加入乙醇继续回流3小时;萃取溶剂为二乙醚,洗涤用稀碳酸氢钠溶液。
- 收率:71%。
- 参考文献:[1] Patent: US2009/76302, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 7
路线2:2-氧代戊酸酯化法
- 步骤:在0℃冰浴冷却2-氧代戊酸(3.00g,25.8mmol)、乙醇(1.20g,25.8mmol)和DMAP(0.32g,2.6mmol)的二氯甲烷(30mL)溶液;逐滴加入DCC(5.86g,28.4mmol)的二氯甲烷(15mL)溶液,在0℃搅拌10分钟后室温搅拌3小时;过滤除去沉淀物,滤液减压浓缩后溶于二乙醚(100mL),依次用水、10% HCl水溶液、水、饱和NaHCO₃水溶液和水洗涤,合并有机相干燥后减压浓缩,经蒸馏得到产物。
- 条件:反应在0-20℃进行,总反应时间3.66小时;萃取溶剂为二乙醚,洗涤用多步水溶液处理。
- 收率:45%。
- 参考文献:[1] Patent: WO2014/187833, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 24; 25 [2] Journal of Organic Chemistry, 1988, vol. 53, # 11, p. 2589 - 2593