17100-63-9 4-溴-3-甲氧基苯甲酸甲酯
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
Hazard Note:Irritant/Keep Cold 海关编码:2918999090
用途与制备
4-溴-3-甲氧基苯甲酸甲酯在医药、农药等领域有潜在应用，具体用途需结合实际研究进一步明确。
医药; 农药
产率：99% 合成条件：With potassium carbonate In acetone for 3 h; Heating / reflux 实验步骤：步骤B. 4-溴-3-甲氧基苯甲酸甲酯步骤A的4-溴-3-羟基苯甲酸甲酯（27mmol），碳酸钾（33mmol）和硫酸二甲酯（32mmol）的丙酮（40mL）溶液 在氮气氛下在回流温度下搅拌3小时。 冷却混合物并加入5mL水。 蒸发丙酮并加入30mL水。 将产物萃取到二氯甲烷中。 有机溶液用无水硫酸镁干燥，过滤并蒸发，得到标题化合物（6.5g，99％），为硬的白色结晶固体。 参考文献：
产率：83% 合成条件：With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 16 h; 实验步骤：方法A：将碳酸钾（4.56g，33.0mmol）加入到4-溴-3-羟基苯甲酸甲酯（12,6.24g，27.0mmol）的丙酮（40mL）溶液中。加入硫酸二甲酯（3.03mL，32.0mmol），将混合物加热回流3小时。在室温下，加入去离子水（5mL）并真空蒸馏出丙酮。其余的aq。用二氯甲烷（3×100mL）萃取相，将合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤并将溶剂真空除去，得到无色固体。产量：6.59g（26.9mmol，> 99％）（参考文献[5]：99％）。方法B：将碳酸钾（2.54g，18.4mmol）加入到4-溴-3-羟基苯甲酸（11， 1.00g，4.61mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（10mL）。加入甲基碘（863μL，13.8mmol）并将混合物在室温下搅拌16小时。加入去离子水（50mL），水溶液。用叔丁基甲基醚（3×100mL）萃取相。将合并的有机层用盐水（100mL）洗涤并用硫酸镁干燥。过滤后，将溶剂真空蒸发，得到无色固体。产量：938mg（3.83mmol，83％）（参考文献[3]：91％）。 M. p。 53℃1 H NMR（500MHz，CDCl 3）：δ= 7.61（d，1H，3J = 8.2Hz，Ar-H-5），7.55（d，1H，4J = 1.8Hz，Ar-H-2） ，7.51（dd，1H，3J = 8.2 Hz，4J = 1.8 Hz，Ar-H-6），3.95（s，3H，OCH3），3.92（s，3H，CO2CH3）ppm.13C NMR（125 MHz，CDCl3 ）：δ= 166.4（s，CO2Me），155.9（s，Ar-C-3），133.3（d，Ar-C-5），130.6（s，Ar-C-1），122.9（d，Ar- C-6），117.5（s，Ar-C-4），112.4（d，Ar-C-2），56.4（q，OCH 3），52.4（q，CO 2 CH 3）ppm。 HRMS（EI）：m / z =计算值。 243.9735;实测值为243.9744（Δ4.01ppm）。 ：
产率：10 g 合成条件：With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 2 h; 实验步骤：向搅拌的4-溴-3-羟基苯甲酸甲酯（10.0g）的DMF（50mL）溶液中加入碳酸钾（17.9g）和碘甲烷（9.2mg）。 将混合物在室温下搅拌2小时。 加入乙酸乙酯并将混合物用水洗涤。 有机相用饱和氯化钠溶液洗涤，干燥（硫酸钠），真空除去溶剂，得到10g标题化合物，其不经进一步纯化即可使用。 1H-NMR（400MHz，DMSO-d6）：δ[ppm] = 3.82（s，3H），3.87（s，3H），7.41（dd，1H），7.47（d，1H），7.67（d， 1 H）。 参考文献：