38446-95-6 4-氧代环己烷羧酸叔丁酯

名称和标识

中文名: 4-氧代环己烷羧酸叔丁酯
英文名: tert-Butyl 4-oxocyclohexanecarboxylate
CAS号: 38446-95-6
分子式: C11H18O3
分子量: 198.26
中文别名: 4-氧代环已烷羧酸叔丁酯; 4-氧环已烷甲酸叔丁酯; 叔丁基4-氧代环己烷羧酸; 叔丁基4-氧代环已烷羧酸; 4-氧代环己甲酸叔丁酯; 4-BOC-环己酮
英文别名: Cyclohexanecarboxylic acid, 4-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester; tert-butyl 4-oxocyclohexane-1-carboxylate; 4-Boc-cyclohexanone; tert-butyl4-oxocyclohexanecarboxylate; 4-Oxo-cyclohexanecarboxylic acid tert-butyl ester; 2-Methyl-2-propanyl 4-oxocyclohexanecarboxylate; tert-butyl 4-cyclohexanonecarboxylate; 4-tert-butoxycarbonylcyclohexanone

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码:2914500090

用途与制备

化学合成

步骤: 向中间体7（4-环己酮羧酸，5.0g，35mmol）在吡啶（19mL）和叔丁醇（27mL）中的冰冷溶液中逐滴加入三氯氧磷（POCl₃，4.7mL，50.6mmol）；将反应混合物缓慢升温至室温并持续搅拌4小时；反应完成后，将粗反应混合物小心倒入冰水中，并用乙酸乙酯（EtOAc）进行萃取；合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠（Na₂SO₄）干燥，过滤后减压浓缩，得到产物。
收率: 58%
产物表征: ¹H NMR（400MHz，CDCl₃）δ 2.66（tt，J = 9.6, 3.9Hz，1H），2.48（dt，J = 14.8, 5.4Hz，2H），2.36（m，2H），2.18（ddd，J = 14.1, 8.7, 4.4Hz，2H），2.01（dtd，J = 14.4, 9.5, 4.8Hz，2H），1.48（s，9H）；LC/MS分析显示：m/z计算值198.3，实测值199.1（M + 1）+。
参考文献: [1] Biological and Pharmaceutical Bulletin, 1995, vol. 18, # 3, p. 407 - 410；[2] Patent: WO2017/17609, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00215；[3] Patent: WO2017/51355, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00217；[4] Patent: WO2013/163279, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00382

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