(4,4-二氟环己基)甲醇是一种有机中间体，可由4，4-二氟环己烷甲酸乙酯用四氢铝锂反应制备得到。在氮气气氛中，将4，4-二氟环己烷甲酸乙酯溶于THF中，冷却后逐滴加入LAH，控制温度，搅拌后淬灭，过滤干燥，真空蒸发得到粗品。
医药
路线1：
- 步骤：在氮气氛下，0℃向LiAlH₄（2.0M THF溶液，11.2mL，22.47mmol）在无水Et₂O（55mL）中的悬浮液中，逐滴加入干燥的4,4-二氟环己烷羧酸甲酯（1.0g，5.62mmol）的Et₂O（10mL）溶液；室温搅拌1小时，冷却至0℃，缓慢加入H₂O（1.0mL）、3.0M KOH溶液（1.0mL）和H₂O（4.5mL），0℃搅拌1小时后过滤，有机层用Na₂SO₄干燥、浓缩得标题化合物（0.68g，81%）。
- 条件：LiAlH₄；THF、Et₂O；0-20℃；1小时；惰性气氛。
- 参考文献：[1] Patent: WO2014/144836, 2014, A2；[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 111, p. 138-159；[3] Patent: EP3299371, 2018, A1；[4] Patent: WO2009/65035, 2009, A1。
路线2：
- 步骤：0℃向4-氧代环己烷羧酸乙酯（880mg，5.17mmol）的CH₂Cl₂（15mL）溶液中加入二乙基氨基三氟化硫（1.368mL，10.35mmol），23℃搅拌24小时，饱和NaHCO₃淬灭，CH₂Cl₂萃取，有机层干燥浓缩；加入3-氯过苯甲酸（1.158g，5.17mmol）的CH₂Cl₂溶液，23℃搅拌16小时，饱和Na₂SO₃淬灭，CH₂Cl₂萃取，有机层干燥浓缩；残余物溶于THF（10mL），加入LiAlH₄（392mg，10.33mmol），0℃搅拌4小时，Et₂O稀释，H₂O、NaOH淬灭，过滤，合并滤液真空浓缩，硅胶柱纯化得标题化合物（480mg，62%）。
- 条件：二乙基氨基三氟化硫；CH₂Cl₂；0-23℃；24小时；3-氯过苯甲酸；CH₂Cl₂、H₂O；23℃；16小时；LiAlH₄；THF；0℃；4小时。
- 参考文献：[1] Patent: WO2014/184561, 2014, A1；[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, #7, p. 2780-2789。
路线3：
- 步骤：0℃向4,4-二氟环己烷羧酸乙酯（4.00g，20.8mmol）的THF（40mL）溶液中分批加入LiAlH₄（1.18g，31.2mmol），25℃搅拌4小时，冷却至0℃，饱和酒石酸钾钠淬灭，收集沉淀，真空浓缩得标题化合物（2.6g，83%）。
