化学合成。(3R,4R)-1-苄基吡咯烷-3,4-二醇呈灰白色至淡棕色粉末状，密度：1.27g/cm³，沸点：356.2ºCat760mmHg。可通过（S）-1-苄基-3,4-二羟基吡咯烷-2，5-二酮为起始物料，以硼氢化钠-碘体系还原得到产物。
化学合成
路线1：硼烷-THF还原法
- 步骤：在室温下，将硼烷在THF（1.0M）（17.19mL，180.99mmol）中滴加到2a（10.0g，45.24mmol）的THF（200mL）溶液中，加完后，将反应混合物缓慢加热在70°C下保持3小时。将反应混合物冷却至0℃，通过逐滴添加用甲醇（50mL）淬灭，缓慢升温至室温，搅拌1小时。将反应混合物真空浓缩，粗产物在硅胶柱上纯化，用乙酸乙酯在石油醚中的线性梯度洗脱，得到7.73g（88.5％）黄色化合物3a晶体。
- 条件：With borane-THF In tetrahydrofuran at 70℃; for 3 h;
- 收率：88.5%
- 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 12, p. 2818 - 2823 [2] Synlett, 2009, # 12, p. 1945 - 1948
路线2：氢化铝锂-双(2-甲氧基乙氧基)铝二氢化物还原法
- 步骤：向机械搅拌并冷却的步骤1的产物（50g，0.23mol）在无水THF（1.24L）中的溶液（0℃）在氮气氛下加入氢化铝氢化铝 - （甲氧基乙醇）（289mL，65％Red-A; /（甲苯溶液，0.95mol）），加入速率使内部温度不超过20°在添加完成后，将反应混合物在室温下搅拌2小时。在搅拌下将反应混合物缓慢倒入冰水（1.0L）中以淬灭反应。升温至室温后，加入30％氢氧化铵（100mL），然后加入EtOAc（1.5L），将该混合物搅拌16小时。将悬浮液通过硅藻土过滤，并用EtOAc洗涤固体。分离滤液层，有机相用硫酸钠干燥并浓缩，得到糖浆。在二氯甲烷中溶解并浓缩，得到白色固体，收集并干燥（43.7g，86％）。
- 条件：With sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium dihydride In tetrahydrofuran; toluene at 0 - 20℃; for 2 h;
- 收率：86%
- 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 49, p. 8521 - 8524 [2] Tetrahedron, 2007, vol. 63, # 5, p. 1243 - 1253 [3] Patent: US2007/299076, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 11; 14 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 7, p. 2078 - 2087 [5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 15, p. 4130 - 4133 [6] Tetrahedron Asymmetry, 1997, vol. 8, # 11, p. 1861 - 1867 [7] Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 65, # 6, p. 1750 - 1757 [8] Chemical Research in Toxicology, 2010, vol. 23, # 1, p. 118 - 133 [9] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # 12, p. 1145 - 1159 [10] Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 11, p. 3326 - 3343 [11] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 16, p. 2385 - 2390 [12] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2004, vol. 14, # 5, p. 1265 - 1268 [13] Patent: WO2015/124941, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 87; 88
路线3：1,4-二-O-甲苯磺酰基-D-苏糖醇与苄胺反应法
- 步骤：向1,4-二-O-甲苯磺酰基-D-苏糖醇（9.15g，21.25mmol）的1,4-二恶烷（20mL）溶液中加入苄胺（9.29mL，85.0mmol），加热混合物在氮气流下回流4天，同时搅拌。将反应液恢复至室温，然后加入饱和碳酸氢钠水溶液（50mL）。用乙酸乙酯萃取混合物。萃取物用饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，并减压浓缩。所得残余物通过硅胶[NH（碱）-硅胶100g，乙酸乙酯至氯仿/甲醇（10/1）]的柱色谱法纯化，得到标题化合物（1.88g，46％），为油状物。
- 条件：Stage #1: for 96 h; Heating / reflux; Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In 1,4-dioxane; water at 20℃;
- 收率：46%
- 参考文献：[1] Patent: EP1961750, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 122
