82420-34-6 4-溴-2-硝基苄基溴

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品，海关编码为2904990090

化学合成。

化学合成

路线1：

• 原料：4-溴-2-硝基甲苯（25.0g，116mmol）、N-溴代琥珀酰亚胺（28.2g，162mmol）、2,2'-偶氮双（2-甲基丙腈）（1.90mg，11.6mmol）
• 步骤：向四氯化碳（100mL）中加入上述原料，回流反应18小时；反应液过滤，滤液减压浓缩，经硅胶柱色谱（AcOEt/正己烷=1/9）纯化
• 条件：四氯化碳溶剂，回流18小时
• 收率：54%（18.5g）
• 1H-NMR（CDCl3）：δ 4.78（s，2H，CH2），7.46（d，J=8.0Hz，1H，Ar-H），7.74（dd，J=2.0,8.1Hz，1H，Ar-H），8.18（d，J=1.7Hz，1H，Ar-H）
• 参考文献：[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol.19, p.401-406；[2] Organic Letters, 2012, vol.14, #15, p.3870-3873；[3] Patent: EP2907818, 2015, A1；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2007, vol.15, #20, p.6574-6595；[5] Heterocycles, 1994, vol.39, #2, p.767-778

路线2：

• 原料：（4-溴-2-硝基苯基）甲醇（22）（1.00g，4.31mmol）、NBS（1.6g，9.0mmol）、三苯基膦（2.4g，9.2mmol）
• 步骤：向搅拌的（4-溴-2-硝基苯基）甲醇的DMF（40mL）溶液中加入上述原料，反应0.03小时；反应混合物真空浓缩，水和DCM分配，水层用DCM萃取，合并有机层浓缩后经硅胶色谱（梯度：0%至20%EtOAc的庚烷溶液）纯化
• 条件：N,N-二甲基甲酰胺溶剂，反应0.03小时
• 收率：69%（880mg）
• 1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ 4.78（s，2H），7.47（d，J=8.2Hz，1H），7.75（dd，J=8.2,2.1Hz，1H），8.20（d，J=2.1Hz，1H）
• ：[1] Patent: US2010/324043, 2010, A1；[2] 例5；[3] （3R）-3-氨基-7-溴-1-羟基-3,4-二氢喹啉-2（1H）-酮（29）的合成