699-55-8 双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸

名称和标识

中文名: 双环[2.2.2]辛烷-1-羧酸
英文名: Bicyclo[2.2.2]octane-1-carboxylic acid
CAS号: 699-55-8
分子式: C9H14O2
分子量: 154.21
中文别名: 二环[2.2.2]辛烷-1-羧酸; 双环[2.2.2]辛烷-1-甲酸
英文别名: Bicyclo[2.2.2]octan-1-carboxylic acid; bicyclo[2.2.2]octane carboxylic acid; bicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylic acid

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2916200090。

用途与制备

化学合成。

化学合成

步骤: 向烧瓶中加入4-（甲氧基羰基）二环[2.2.2]辛烷-1-羧酸（1g，4.71mmol）、2,2'-二磺酰基二（吡啶1-氧化物）（1.427g，5.65mmol）和二氯甲烷（50mL）；冷却至0℃，逐滴加入三丁基膦（1.453mL，5.89mmol），搅拌2小时；再次冷却至0℃，加入2-甲基丙烷-2-硫醇（4.7mL，41.7mmol），用300W钨灯照射1.25小时；加入次氯酸钙（10g）在水（100mL）中的悬浮液淬灭反应，乙醚稀释，0℃搅拌5分钟，室温搅拌20分钟，加硅藻土过滤，有机层盐水洗涤、硫酸镁干燥、浓缩；残余物用5g氢氧化钾在100mL甲醇/水（1:1）中处理，室温搅拌过夜，浓缩除甲醇，乙醚萃取除副产物，水相加浓HCl酸化，过滤得产物530mg。
条件: 0℃；二氯甲烷溶剂；钨灯照射；甲醇/水（1:1）体系。
收率: 66%。
参考文献: [1] Patent: WO2015/54103, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 27; 28