4-溴-5-甲基-1H-吲哚主要用于化学合成领域。
化学合成
路线1：
- 步骤：将[2-(2-溴-3-甲基-6-硝基-苯基)-乙烯基]-二甲基-胺（10g）溶于AcOH/H₂O（100mL:25mL）中，冷却至0℃，分批加入锌粉（30克），加完后110℃加热过夜；反应液用水稀释，EtOAc萃取，有机层经Na₂SO₄干燥、浓缩，硅胶柱色谱纯化得产物（1.4g，20%）。
- 条件：0-110℃；乙酸、水体系；锌粉还原。
- 参考文献：[1] Patent: WO2013/117522, 2013, A1. Page/Page column 38；[2] Patent: US2015/18367, 2015, A1. Paragraph 0169; 0170；[3] Patent: WO2005/110416, 2005, A2. Page/Page column 57。
路线2：
- 步骤：将羧酸4（1.58g，6.24mmol）、铜粉（280mg，4.37mmol，0.7当量）和喹啉（10mL）的混合物在N₂下250℃回流2小时；反应液冷却后倒入冰水，用浓HCl调pH4，EtOAc萃取，合并萃取液经HCl(2M)、饱和NaHCO₃、盐水洗涤，Na₂SO₄干燥、浓缩，硅胶色谱（石油醚/EtOAc=5/1）纯化得产物（736mg，56.4%）。
- 条件：250℃，2小时，惰性气氛（N₂），回流；喹啉体系。
- 参考文献：[1] Patent: US2016/9706, 2016, A1. Paragraph 0233。
路线3：
- 步骤：将2-溴-1,3-二甲基-4-硝基苯（3.0g，13.04mmol）、吡咯烷（926mg，13.04mmol）和N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（7.76g，65.22mmol）溶于1,4-二恶烷（20mL）中，100℃反应18小时；反应液减压浓缩后，加入铁粉（3.65g，65.22mmol）和乙酸（40mL），110℃加热4小时；冷却后过滤，滤液减压浓缩，硅胶柱色谱（石油醚/乙酸乙酯=10:1）纯化得产物（150mg，收率5.5%）。
- 条件：100℃反应18小时，110℃加热4小时；1,4-二恶烷、乙酸体系；铁粉还原。
- 参考文献：[1] Patent: WO2013/26914, 2013, A1. Page/Page column 170。
