4-甲氧基萘乙酮在医药和农药领域有潜在应用,具体用途需结合进一步研究确定。
医药; 农药
路线1:Friedel-Crafts酰化反应
- 步骤: 在N₂保护下,0℃向AlCl₃(800mg,6mmol)的无水CH₂Cl₂(12mL)溶液中加入酰氯(236mg,3mmol),室温搅拌10分钟后加入化合物2a(474mg,3mmol),继续室温搅拌过夜;水淬灭后分离有机相,无水Na₂SO₄干燥,浓缩,硅胶柱色谱(乙酸乙酯/石油醚=1:15)纯化得产物。
- 条件: 0-20℃,N₂保护,室温搅拌0.17h(第一阶段),室温搅拌过夜(第二阶段)。
- 收率: 56%。
- 参考文献: [1] Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2629-2641;[2] Patent: US2012/220629, 2012, A1;[3] Patent: WO2012/113103, 2012, A1;[4] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1945, vol. 64, p. 214,216;[5] Zhurnal Obshchei Khimii, 1938, vol. 8, p. 402,407;[6] Chem.Abstr., 1938, p. 7910;[7] Jb.phil.Fak.II Univ.Bern, 1925, vol. 5, p. 1;[8] Scientific Proceedings of the Royal Dublin Society, 1949, vol. 25, p. 19,28;[9] Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 1202;[10] Angewandte Chemie - International Edition, 2019, vol. 58, #1, p. 302-306;[11] Angew. Chem., 2019, vol. 131, p. 308-312,5。
路线2:格氏试剂水解腈类化合物
- 步骤: 向3.0M CH₃MgCl的THF(20mL)溶液中滴加4-甲氧基-1-萘甲腈(0.5g,2.7mmol)的甲苯(10mL)溶液,添加后加入甲苯(10mL),加热回流8小时;加入50% AcOH水溶液(10mL),加热回流4小时;冷却后用水稀释,分离有机相,干燥(MgSO₄),浓缩得产物。
- 条件: 加热回流8小时(第一阶段),加热回流4小时(第二阶段)。
- 收率: 93%。
- 参考文献: [1] Patent: WO2006/69063, 2006, A1, Page/Page column 65。