705263-10-1 6-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶

名称和标识

中文名: 6-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶
英文名: 6-Bromopyrazolo[1,5-a]pyrimidine
CAS号: 705263-10-1
分子式: C6H4BrN3
分子量: 198.02
中文别名: 6-溴吡唑[1,5-a]嘧啶; 6-溴吡唑并[1,5-A]嘧啶; 6-溴-吡唑并[1,5-Α]嘧啶; 6-溴-吡唑[1,5-a]咪唑
英文别名: 6-BROMO-PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE; Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine, 6-bromo-

安全说明

常温运输，危险性质为非危险化学品，海关编码2933599590。

用途与制备

化学合成

路线1：

原料：V非物质（15.1g，100mmol）、配方II物质（8.3g，100mmol）
溶剂：乙醇（120ml）
条件：0-20℃，加入12ml浓缩盐酸，搅拌2h
后处理：过滤，滤饼用饱和NaHCO₃溶液洗涤，再用水洗涤，干燥
收率：86%
参考文献：[1] Patent: CN105130991, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0037; 0041-0043 [2] Patent: WO2014/138088, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 60 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, #15, p. 4388-4392 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, #23, p. 5830-5835

路线2：

原料：3-氨基-1H-吡唑（120mmol，10g）、溴代丙二醛（120mmol，18.9g）
溶剂：无水乙酸（50ml）
条件：20℃，搅拌3h
后处理：减压蒸发乙酸，加入氯仿，有机相用饱和NaHCO₃溶液、盐水洗涤，硫酸钠干燥，柱层析纯化
收率：58%
参考文献：[1] Patent: CN108586464, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0038; 0039 [2] Patent: WO2009/114180, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 71 [3] Patent: WO2011/15343, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39 [4] Patent: WO2004/50659, 2004, A1. Location in patent: Page 72 [5] Patent: WO2008/78100, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 111-112 [6] Patent: WO2004/74290, 2004, A1. Location in patent: Page 83 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, #11, p. 3248-3252

路线3：

原料：1H-吡唑-5-胺（25g，1当量，0.3mol）、溴代丙醛（45.4g，1当量，0.3mol）
溶剂：乙醇（250ml）
条件：20℃，加热/回流2小时，冷却后室温搅拌过夜
后处理：减压除去溶剂，手性色谱法纯化粗产物
收率：2.1%（含5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶副产物，6-溴吡唑并[1,5-a]嘧啶产率13.8%）
参考文献：[1] Patent: WO2006/128692, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 86

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