32194-76-6 3-(甲氧基甲基)苯甲酸
词条详情加载中…
词条详情加载中…
安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：96% 合成条件：Stage #1: at 20 - 50℃; for 2 h; Inert atmosphere Stage #2: With water; potassium hydroxide In methanol at 50℃; for 1.50 h; Stage #3: With hydrogenchloride In methanol; water at 20℃; 实验步骤：a）3-（甲氧基甲基）苯甲酸; 在室温和氩气下，向3-（溴甲基）苯甲酸甲酯（1129-28-8,1.05g，4.6mmol）的无水MeOH（30ml）溶液中加入甲醇钠（0.74g，13.8mmol）。 将悬浮液在50℃下搅拌2小时，然后加入KOH水溶液（5M）并将混合物再次在50℃下搅拌1.5小时。冷却至室温后，加入HCl水溶液以将pH调节至2-3。 水相用乙酸乙酯萃取，有机相用硫酸钠干燥，减压蒸发溶剂，得到标题化合物，为无色油状物（749mg，96％）。 LCMS RtB = 2.47分钟;[M + H] + =167.0] 参考文献：
产率：98% 合成条件：Stage #1: With sodium hydroxide; water In tetrahydrofuran; methanol at 70℃; for 0.50 h; Stage #2: With hydrogenchloride In water 实验步骤：将3-溴甲基 - 苯甲酸甲酯（556mg，2.4mmol）和碳酸钾（670mg，4.9mmol）在甲醇（10ml）和四氢呋喃（10ml）中的混合物在[55APOS; C]加热2加热。 H。冷却后，将反应混合物用水稀释，然后用乙酸乙酯萃取。将有机层用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。真空干燥后，分离出3-甲氧基甲基 - 苯甲酸甲酯（436mg，定量），为白色[SOLID。 1H] NMR [（CDCl3），] 8（ppm）：8.01（s，1H），7.98（d，1H），7.55（d，1H），7.43（t，1H），4.50（s，2H），3.92 （s，3H），3.41（s，3H）。将1N氢氧化钠（3.6ml，3.6mmol）加入到3-甲氧基甲基 - 苯甲酸甲酯（436mg，2.4mmol）的甲醇（5ml）和四氢呋喃（5ml）溶液中。将反应在[70℃FOR]下搅拌30分钟。然后真空除去溶剂。将残余物溶于少量水中，然后通过加入1N [HCl]（aq。）酸化（pH约2）。用乙酸乙酯萃取水层后，有机层用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩，得到395mg [（98％）] 3-甲氧基甲基 - 苯甲酸，为白色[SOLID。 1 H NMR]（DMSO），8（ppm）：7.90（s，1H），7.87（d，1H），7.56（d，1H），7.48（t，1H），4.48（s，[2H]，] 3.31 （s，3H）。 参考文献：
产率：91% 合成条件：Stage #1: at 20 - 50℃; for 28 h; Stage #2: With hydrogenchloride In water 实验步骤：在室温下向搅拌的3-（氯甲基）苯甲酸酯（25.5g，138.1mmol）的甲醇（150mL）溶液中加入碳酸钾（95.4g，691mmol）。 将得到的悬浮液混合物在室温下搅拌24小时，然后在50℃下搅拌4小时。 冷却至室温后，滤除不溶物，将滤液真空浓缩，用二氯甲烷（500mL）稀释，并用水（250mL）萃取。 将水相用水溶液酸化。 HCl（1M）至pH = 4并用二氯甲烷（3×300mL）萃取。 将合并的有机层干燥（MgSO 4）并真空浓缩，得到3-（甲氧基甲基）苯甲酸，为无色固体[20.9g，收率91％; HPLC / MS：m / z = 165（M-H）; logP（HcooH）= 1.33]。 参考文献：