14774-37-9 (四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇
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安全说明
危险等级:IRRITANT 海关编码:29329990
用途与制备
(四氢-2H-吡喃-4-基)甲醇是基础的有机化工原料和优质燃料，主要应用于精细化工，塑料等领域，也是农药、医药的重要原料之一。
精细化工; 塑料; 农药; 医药
产率：94% 合成条件：Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In diethyl ether for 3.75 h; Heating / reflux Stage #2: With sodium hydroxide; water In diethyl ether 实验步骤：制备例5 :(四氢吡喃-4-基）甲醇; 在氩气下，向LiAltL（56g，1.47mol）在乙醚（2L）中的悬浮液中加入甲基四氢-2H-吡喃-4-羧酸甲酯（270g，1.88mol）的乙醚（约200mL），回流下 期限1.75h。 加完后，继续回流1小时。 TLC（乙醚）表明剩余少量酯，因此加入另外的LiAltLt（10g，0.26mol）并继续回流1小时。 加入水（66mL），然后加入15％NaOH溶液（66mL），再加入水（198mL）。 将固体过滤并干燥，得到粗产物，将其再溶于DCM（800ml）中，干燥（MgSO 4），过滤并除去溶剂，得到标题化合物（207g，94％收率）。 NMR与上述结构一致。 参考文献：
产率：54% 合成条件：Stage #1: With borane In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h; Stage #2: With water In tetrahydrofuran at 20℃; for 0.17 h; 实验步骤：实施例77A 4-（羟甲基）四氢吡喃向冰冷却的2.60g（20.0mmol）四氢吡喃-4-羧酸的8mL THF溶液中加入21mL（21mmol）1.0M硼烷的THF溶液。 将反应在0℃下搅拌1小时，然后通过逐滴加入2mL水淬灭。 在环境温度下搅拌10分钟后，加入固体K 2 CO 3并涡旋直至自由流动。 过滤盐，将上清液浓缩至1.25g（54％）4-（羟甲基）四氢吡喃，为无色油状物。 参考文献：
产率：96% 合成条件：Stage #1: With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h; Stage #2: With water; sodium hydroxide In tetrahydrofuran; ethyl acetate for 0.50 h; 实验步骤：在0℃下，将四氢-2H-吡喃-4-羧酸乙酯（5.0g，34.7mmol）加入搅拌的LiAlH 4（4.0g，104mmol）的THF（100mE）溶液中，搅拌反应混合物 1小时 向反应混合物中滴加乙酸乙酯（20mE），然后加入10％NaOH水溶液，将所得混合物再搅拌30分钟。 通过硅藻土过滤反应物质，减压浓缩滤液，得到（四氢-2H-吡喃-4-基）甲醇（9），为无色油状物。 产量（3.9克，96％）; 1H NMR（400MHz，DMSO-d5）δ4.46（bs，1H），3.82（dd，J = 8.0,8.0Hz，2H），3.25-3.22（m，4H），1.62-1.52（m， 3H），1.18-1.04（m，1H）。 参考文献：