584-87-2 3-甲酰基-4-羟基苯甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：584-87-2）

产率：36% 合成条件：Stage #1: With copper(I) oxide In trifluoroacetic acid for 5 h; Reflux Stage #2: With hydrogenchloride In water at 20℃; for 1 h; 实验步骤：通用方法：向底物（1a-1q，0.15mmol）的三氟乙酸（5ml）溶液中加入六亚甲基四胺（0.3mmol）和氧化亚铜（0.15mmol）。 将反应混合物回流约5小时，冷却至室温，然后加入盐酸（3N，5ml）。 再搅拌1小时后，将溶液减压浓缩。 通过硅胶柱色谱（200-300目）纯化产物。 参考文献：

• [1] Bioconjugate Chemistry, 2018, vol. 29, # 9, p. 2909 - 2919 [2] Dalton Transactions, 2010, vol. 39, # 8, p. 2070 - 2077 [3] European Journal of Inorganic Chemistry, 2012, # 32, p. 5225 - 5238 [4] Research on Chemical Intermediates, 2015, vol. 41, # 11, p. 8147 - 8158 [5] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 42, p. 5385 - 5388 [6] Current Science, 1954, vol. 23, p. 331 [7] Journal of the Chinese Chemical Society, 1998, vol. 45, # 5, p. 611 - 617 [8] Journal of Natural Products, 2003, vol. 66, # 5, p. 690 - 692 [9] Journal of Coordination Chemistry, 2018, vol. 71, # 11-13, p. 1690 - 1703

合成路线 2（2. 合成：584-87-2）

产率：23% 合成条件：With hydrogenchloride; sodium hydroxide; sodium hydrogensulfite In chloroform; water 实验步骤：实施例36 3-甲酰基-4-羟基苯甲酸将140g（1.01mol）4-羟基苯甲酸加入到250g（6.25mol）氢氧化钠在500mL H2O中的热溶液中。小心地加入150mL CHCl3在热溶液中，停止发泡后，将反应混合物在室温下搅拌过夜。然后将反应混合物用H2O稀释至4L，通过加入约300mL浓HCl酸化至pH1，用2L萃取两次，然后用1L乙醚萃取三次。合并乙醚萃取液，加入750g亚硫酸氢钠在3L H2O中的溶液。将该混合物充分搅拌2分钟，然后分层，水层用500ml乙醚萃取两次。通过缓慢加入230mL浓H 2 SO 4在230mL H 2 O中的溶液酸化水层。注意到剧烈的SO 2释放。然后将溶液在蒸汽浴上加热，并将N 2气流吹过热溶液约15分钟，直至形成大量晶体。将混合物在室温下静置过夜，然后冷却至-10℃持续1/20小时，然后过滤。将晶体用H2O洗涤两次，然后在真空下干燥，得到38.46g标题产物，为棕褐色粉末。产量23％。 1 H NMR（300m Hz，DMSO-d6）：δ10.3（s，1H）。 MS（Cl，NH3）：183 M + 17,166（M +），165碱。 ：