63636-89-5 吡啶-2-磺酰胺

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：63636-89-5）

产率：70% 合成条件：Stage #1: With hydrogenchloride In water at -10 - -5℃; for 0.17 h; Stage #2: With sodium hypochlorite In water at -10 - -5℃; for 0.25 h; Stage #3: With ammonia In methanol; dichloromethane at 0 - 20℃; for 2 h; 实验步骤：向1000mL圆底烧瓶中加入CH 2 Cl 2（200mL）和1M HCl水溶液（200mL，200mmol，5.0当量），并使用冰将悬浮液冷却至-5至-10℃（浴温）。 - 盐浴。向充分搅拌的悬浮液中加入2-巯基吡啶（4.45g，40mmol），将所得黄色混合物搅拌10分钟，然后在5分钟内滴加NaOCl（6％溶液，208mL，132mmol，3.3当量）。添加后，将混合物在相同温度下搅拌10分钟，并倾析至分液漏斗中。在0℃下立即将分离的有机层滴加到预冷却的搅拌的饱和NH 3溶液的MeOH（80mL）和CH 2 Cl 2（80mL）混合物中。将分液漏斗中的水层用CH 2 Cl 2洗涤两次，并将有机层滴加到NH 3溶液中。将得到的白色悬浮液温热至室温并搅拌2小时。然后蒸发溶剂，得到白色固体，将其溶于热的AcOEt（250mL×2）中，并通过滤纸过滤以除去NH 4 Cl。蒸发滤液，得到粗产物，用己烷从AcOEt中重结晶，得到纯的2-吡啶磺酰胺（4.15g，70％收率）。 1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ8.72（d，J = 5.4Hz，1H），8.07（td，J = 7.7,1.7Hz，1H），7.94（d，J = 7.9Hz，1H），7.64 （ddd，J = 7.6,4.7,1.1Hz，1H），7.47（s，2H）。 13C NMR（125MHz，DMSO-d6）δ159.79,149.55,138.45,126.54,120.36。 参考文献：

• [1] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 47, p. 9125 - 9129 [2] Synlett, 2018, vol. 29, # 9, p. 1232 - 1238 [3] Patent: WO2016/131098, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 122; 123 [4] Acta Poloniae Pharmaceutica, 1955, vol. 12, p. 5,8 [5] Chem.Abstr., 1957, p. 17911