145742-65-0 2-甲氧基-5-(三氟甲氧基)苯甲醛

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：145742-65-0）

产率：91% 合成条件：With sodium hydroxide; hexamethylenetetramine; trifluoroacetic acid In dichloromethane; water 实验步骤：实施例3向同样配有温度计，反射冷凝器和机械搅拌器的两个单独的22L三颈圆底反应烧瓶中的每一个中加入800g（4.2摩尔）4-三氟甲氧基苯甲醚（实施例的产物）。 1）和10.5L三氟乙酸在环境温度（约20℃）下，在整个添加步骤的整个过程中保持恒定搅拌。然后将少量600g（4.3摩尔）六亚甲基四胺缓慢加入到现在包含在两个反应烧瓶中的充分搅拌的混合物中。然后在每个反应烧瓶中得到的反应混合物在每种情况下从22℃放热至38℃，然后在外部加热至反应混合物的回流温度，使用约100℃的罐温。为此目的，80℃。然后将搅拌和加热的反应混合物回流12.5小时，同时通过薄层色谱（TLC）以常规方式进行芳族甲酰化反应。在11小时标记结束时，反应似乎基本上完全，如TLC分析所证明的（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯，体积比9：1，254nm）。在最后完成上述回流步骤后，将如此得到的两个分开的废反应混合物合并，随后在大气压下在单个22L三颈圆底反应烧瓶中浓缩至约8L的体积，使用85℃的罐温度。此时，将部分浓缩的最终反应混合物在55℃的罐温度下进一步真空浓缩成油状物，然后将残余的油分成两等份，每份然后将一半放入两个独立的22L三颈圆底反应烧瓶中（每个烧瓶含有约4L油）。然后将含有搅拌的油的每个烧瓶接收4L二氯甲烷，然后在20分钟内加入4L水，对所得含水有机体系没有可辨别的放热。然后用3.6L加入的20％氢氧化钠水溶液将后者的pH从pH 0.1重新调节至pH值9.0的新值。接着将两个单独碱化的两相系统从每个反应烧瓶转移到对应于其的两个不同的分液漏斗中，随后使两个相应的分离层沉降，然后从水层中分离并除去二氯甲烷层。然后将两个保存的水层各用4L二氯甲烷萃取，接着用8L水洗涤合并的二氯甲烷层，然后用1.0Kg无水硫酸镁干燥半小时。通过抽滤除去干燥剂并用2L新鲜二氯甲烷仔细洗涤所得滤饼后，将得到的有机滤液随后真空浓缩，得到1.7Kg（91％）纯2-甲氧基-5 - 三氟甲氧基苯甲醛，为残留的黄色油状物。 参考文献：

• [1] Patent: US5294744, 1994, A

合成路线 2（2. 合成：145742-65-0）

产率：93% 合成条件：Stage #1: With potassium carbonate In DMF (N,N-dimethyl-formamide) for 0.50 h; 实验步骤：（步骤1）向25ml圆底烧瓶中加入1.0g（4.85mmol）2-羟基-5-（三氟甲氧基）苯甲醛，8ml二甲基甲酰胺（DMF）和738mg（5.34mmol）碳酸钾，将混合物搅拌约30分钟，然后在冰冷却下向其中加入甲基碘758mg（5.34mmol）/ DMF 2ml的溶液。将混合物在冰冷却下搅拌1小时，然后在室温下搅拌19小时。向反应混合物中加入20ml乙酸乙酯和20ml水，摇动混合物并分离有机层。用20ml乙酸乙酯再次萃取水层，合并有机层，用20ml水洗涤两次，然后用20ml盐水洗涤两次。有机层用MgSO 4（无水）干燥，减压浓缩，得到1.0g 2-甲氧基-5-（三氟甲氧基）苯甲醛（产率：93％）.1H-NMR（CDCl3）δ：3.96（s，3H） ，7.02（d，1H，J = 8.8Hz），7.41（d，1H，J = 9.2Hz），7.69（1H，s，），10.44（1H，s）。 ：