166272-81-7 3-羟基-4-氯苯甲酸甲酯

危险性质：非危险化学品

3-羟基-4-氯苯甲酸甲酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于医药和农药领域，其衍生物在药物研发和农业化学品合成中具有重要价值。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：166272-81-7）

产率：84% 合成条件：at 70℃; for 2 h; 实验步骤：将亚硫酰氯（6g）加入到4-氯-3-羟基苯甲酸（4.4g，25.50mmol）的甲醇（100mL）溶液中，并将反应在70℃下搅拌2小时。 然后将反应物真空浓缩。 用正己烷（50mL）稀释所得溶液。 过滤收集固体，在减压下在烘箱中干燥，得到4-氯-3-羟基苯甲酸甲酯，为浅黄色固体（4g，84％）。 LC / MS（ES，m / z）：[M + H] + 187.0 * H NMR（300MHz，DMSO）δ10.69（s，1H），7.55（d，/ = 2.10Hz，1H），7.49（d） ，/ = 8.40 Hz，1H），7.36 - 7.40（m，1H），3.83 - 3.85（d，/ = 8.40 Hz，3H） 参考文献：

• [1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1994, vol. 42, # 11, p. 2365 - 2369 [2] Patent: WO2014/66795, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0175 [3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 13, p. 3141 - 3147 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 9, p. 3290 - 3312 [5] Patent: EP2048140, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 25 [6] Patent: US2015/210682, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1502; 1503 [7] Patent: WO2015/113990, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 211; 212 [8] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 24, p. 10188 - 10204

合成路线 2（2. 合成：166272-81-7）

产率：92% 合成条件：With dihydrogen peroxide In dichloromethane; water at 20℃; 实验步骤：例82; 2- {4-氯-3-（4-吡啶基甲氧基）苯基] -3-（氢羟基磷酰基）丙胺（82）步骤1：4-氯-3-羟基苯甲酸甲酯（82a）市售2-氯-5-（ 将甲氧基羰基）苯基硼酸（14.01mmol，3g）溶于30mL 1：1二氯甲烷和水中。 加入30％（30％）v / v过氧化氢（28.02mmol，1.59mL）并将反应混合物在室温下搅拌过夜。 分离两层，真空蒸发二氯甲烷层，得到标题化合物（82a），产率92％。 ：