174702-59-1 4-溴-2-甲基-1-茚酮

海关编码:2914.79.4000

作为医药中间体，用于相关药物合成（专利来源）。

医药中间体

869063-66-1 174702-59-1 以化合物（CAS: 869063-66-1）为原料合成4-溴-2-甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-酮的一般步骤：将起始酸（未指定量）与160 mL亚硫酰氯（SOCl2）的混合物在室温下搅拌24小时。随后，通过蒸馏去除过量的亚硫酰氯。在剧烈搅拌下，将粗制的3-(2-溴苯基)-2-甲基丙酰氯（溶解于270 mL二氯甲烷中）逐滴加入到含有136 g（1.02 mol）三氯化铝（AlCl3）的1350 mL二氯甲烷悬浮液中，保持反应温度为0℃，持续1小时。之后，将反应混合物回流3小时，冷却至室温，并倒入500 mL冰水中。分离有机层，水层用甲基叔丁基醚（3×300 mL）萃取。合并有机相，用碳酸钾（K2CO3）干燥，随后蒸发至干。通过分馏纯化得到4-溴-2-甲基-1-茚满酮，沸点为131-134℃/2 mmHg，产量为125.5 g（产率75%），为无色固体。元素分析（计算值C10H9BrO）：C, 53.36; H, 4.03。实测值：C, 53.19; H, 3.98。1H NMR（300 MHz, CDCl3）δ: 7.76 (d, J = 7.6 Hz, 1H, 7-H), 7.71 (d, J = 7.6 Hz, 1H, 5-H), 7.28 (t, J = 7.6 Hz, 1H, 6-H), 3.36 (dd, J = 17.5 Hz, J = 7.6 Hz, 1H, 3-H), 2.70-2.82 (m, 1H, 2-H), 2.67 (dd, J = 17.5 Hz, J = 3.8 Hz, 1H, 3'-H), 1.34 (d, J = 7.3 Hz, 3H, 2-Me)。13C NMR（75 MHz, CDCl3）δ: 208.3, 152.9, 138.2, 137.2, 129.0, 122.6, 122.0, 41.8, 35.7, 16.0。 参考文献： [1] Patent: US2007/135597, 2007, A1 [2] Patent: WO2007/70040, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 104-105 [3] Patent: WO2007/70041, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 95-96