1914-60-9 苯并二氢呋喃-2-羧酸

Hazard Note:Irritant 海关编码:29321900

苯并二氢呋喃-2-羧酸主要用于医药和农药领域，具体用途未在提供数据中详细说明。

医药; 农药

合成路线 1（1. 合成：1914-60-9）

产率：74% 合成条件：With hydrogen In ethyl acetate for 48 h; 实验步骤：a）（R，S）-2,3-二氢 - 苯并呋喃-2-羧酸（54a）将市售的苯并呋喃-2-羧酸（Aldrich Chemical Company）（27g，167.7mmol）溶于乙酸乙酯（300）中。 mL）并在10％Pd / C（20g）存在下在65-70psi下氢化2天。 过滤溶液并蒸发溶剂后，将溶剂（乙酸乙酯 - 己烷，1：6）的混合物加入到残余物中。 过滤得到标题化合物，为结晶固体（20.23g，74％）。 熔点：116-117℃。 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ：11.05（brs，1H），7.17（m，2H），6.91（m，2H），5.24（dd，1H），3.63（dd，1H），3.42（dd，1H））。 参考文献：

• [1] Patent: US2005/54630, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 42 [2] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1883, vol. 216, p. 169 [3] Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 496 [4] Farmaco, 1998, vol. 53, # 12, p. 764 - 772 [5] Patent: US2008/200540, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 18

合成路线 2（2. 合成：1914-60-9）

产率：77% 合成条件：With 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl; sodium hypochlorite; sodium hydrogencarbonate; potassium bromide In tetrahydrofuran; water for 3 h; 实验步骤：向搅拌的6（119mg，0.792mmol）的四氢呋喃（THF）溶液和饱和NaHCO 3溶液（1：1）（12mL）中加入TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基） （24.0mg，0.154mmol），KBr（24.0mg，0.202mmol）和NaOCl aq（2.38mL）。 搅拌3小时后，将反应混合物用乙醚（20mL）稀释，用1N HCl酸化至pH2。用EtOAc（3×20mL）萃取混合物，合并的萃取液用无水Na2SO4干燥。 蒸发后，将产物真空干燥，得到所需的2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸（7）（100mg，77％），为黄色固体。熔点 116 - 118; 1HNMR（CDCl3,300MHz）δ7.15（m，2H），6.89（d，1H，J = 7.7Hz），6.88（t，1H，J = 7.7Hz），5.19（dd，1H，J = 10.5,7.0） Hz），3.55（dd，1H，J = 15.8,10.5Hz），3.37（dd，1H，J = 15.8,7.0Hz）; FTIR（整洁）3391,3049,1047cm-1 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 12, p. 2545 - 2549 [2] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 18, p. 4254 - 4260