39069-02-8 2,9-二溴-1,10-菲咯啉
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
有机合成; 医药
产率：81.1% 合成条件：Stage #1: at 165℃; for 7 h; Inert atmosphere; Neat (no solvent) Stage #2: With sodium hydrogencarbonate In water 实验步骤：根据下述方法，合成了2,9-二溴-1,10-菲咯啉（f23）。在氩气氛下，将2.0mL三溴化磷加入到2,9-二氯-1,10-菲咯啉（70.0mg，0.281mmol）中，并将该混合物在165℃下搅拌7小时。用冰冷却反应溶液，并一点一点地加入碳酸氢钠水溶液直至反应溶液变成弱碱性。过滤所得混合物，用甲醇轻轻洗涤过滤物。用碳酸氯化钾水溶液萃取过滤物，用无水硫酸钠干燥有机相，过滤，浓缩，得到76.6mg（81.1％收率）无色固体（f23）。 [显示图像]下面提供f23的NMR数据和DART-MS数据。 1 H NMR（300MHz，CDCl 3）δ8.09（d，J = 8.4Hz，2H），7.83（s，2H），7.79（d，J = 8.4Hz，2H）; DART-MS（M / Z）：发现; 336.89。计算; 336.90（M + H）+。 参考文献：
产率：81% 合成条件：Stage #1: at 75℃; Inert atmosphere; cooling with ice Stage #2: With ammonia In waterAlkaline conditions 实验步骤：参考实施例102,9-二溴-1,10-菲咯啉（10）[Chem。 [0192]在氩气流下，向化合物（9）（8.4g; 29.1mmol）中，在冰浴中加入三溴氧化磷（3.25g; 174mmol）和五氯化磷（15.4g; 35.8mmol）。将反应温度升至65至75℃，并将所得反应混合物搅拌5.5小时。将反应混合物在冰浴中冷却并减压蒸发。除去过量的三溴氧化磷，将所得的反应浓缩物倒入冰水中，用浓氨水调成碱性。通过过滤分离沉淀出的固体，用水洗涤，得到粗标题化合物（10）。将粗化合物（10）干燥，并通过硅胶柱色谱法（SiO 2 300g）（CHCl 3 /甲醇= 50/1至40/1至30/1）分离和纯化，得到8g（产率：81％）标题化合物（10）。 1H NMR（CDCl3）d：8.02（d，J = 8.5Hz，2H），8.12（s，2H），8.51（d，J = 8.5Hz，2H）HPLC流动相：20-90％乙腈 - 水（0.1％三氟乙酸）峰保留时间：16分钟ESIMS（正）m / z 340.8,338.8,336.8（M + H）（C12H6Br2N2的FW = 338.00） 参考文献：
产率：79% 合成条件：Stage #1: for 18 h; Reflux Stage #2: at 20℃; 实验步骤：实施例48将2,9-二溴[1,10]菲咯啉65b将POBr 3（5g），PBr 3（5g）和化合物64（1g）加入圆底烧瓶中。 将介质回流18小时。 回到室温后，将溶液倒入冰中，用1M氢氧化钠中和，用DSM萃取。 有机相用Na 2 SO 4干燥并真空浓缩。 该化合物以褐色粉末的形式获得，产率为79％。 1H NMR（CDCl3）δ（ppm）：7.78（d，J = 8.4,2H，Hphenanthroline），7,81（s，2H，Hphenanthroline），8.08（d，J = 8.4,2H，Hphenanthroline）。 13C NMR（CDCl3）δ（ppm）：126.51,127.87,128.51,138.20,143.04,145.43。 MS，m / z（百分比）：338（M +，100％），259（M + -Br，60％），180（M + -Br2,85％）。 参考文献：