181140-34-1 (R)-N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺

干冰运输。危险性质：非危险化学品。WGK Germany:2，海关编码:29251900，存储类别:11 - 可燃固体，危险性类别:严重眼损伤 类别1。

主要用于化学合成领域。

化学合成

路线1：

• 步骤: 向邻苯二甲酰亚胺（6.6g，45.0mmol）的THF（220mL）溶液中加入PPh₃（17.7g，67.5mmol）、DEAD（11.7mL，67.5mmol）和（R）-（+）-缩水甘油（4.0g，54.0mmol），室温搅拌过夜。
• 条件: 20℃；溶剂为THF；使用PPh₃、DEAD。
• 收率: 75%。
• 纯化: 除去THF，硅胶快速柱色谱法（5%-20% EtOAc/己烷）纯化。
• 参考文献: [1] Tetrahedron Asymmetry, 1996, vol.7, #6, p.1641-1648；[2] Patent: WO2006/29210, 2006, A2, Page/Page column 112-113；[3] Heterocycles, 2006, vol.67, #2, p.561-566；[4] Tetrahedron, 2004, vol.60, #35, p.7679-7692；[5] Patent: US2006/14701, 2006, A1, Page/Page column 23。

路线2：

• 步骤: 向反应容器中加入邻苯二甲酰亚胺（200.0g，1.36mol）、（S）-表氯醇（226.4g，2.45mol）、无水碳酸钠（14.40g，0.136mol）、苄基三甲基氯化铵（25.24g，0.136mol）和异丙醇（1.2L），25℃反应22小时得到粗N-（3-氯-2-羟丙基）邻苯二甲酰亚胺；冷却至15℃，滴加叔丁醇钾（183.0g，1.63mol）和异丙醇（0.8L）的混合物，15℃搅拌2小时。
• 条件: 15℃；溶剂为异丙醇；使用K₂CO₃、苄基三甲基氯化铵、叔丁醇钾。
• 收率: 75%（光学纯度：98%）。
• 纯化: 除去溶剂，加入乙酸乙酯（1.3L），用水（0.65L）洗涤，结晶（乙酸乙酯-己烷）。
• 表征: 熔点99-101℃，比旋光度[α]D≥25+11.0（c2.0，CHCl₃）；¹HNMR（CDCl₃,270MHz）d 2.83（d，1H），3.58-3.73（m，2H），3.85-4.01（m，2H），4.13-4.21（m；1H），7.73-7.89（m，4H）。
• 参考文献: [1] Patent: EP1403267, 2004, A1, Page 6；[2] Helvetica Chimica Acta, 2014, vol.97, #11, p.1507-1515。