54881-49-1 2-氯-3-甲氧基苯甲醛

运输信息：冰袋运输。危险描述：危险品运输编号UN 3077 9/PG 3，WGK Germany:2，危险等级9，包装类别III，海关编码2914500090，存储类别11 - 可燃固体；危险性类别：急性毒性类别4（经口），危害水生环境-急性危害类别1，眼部刺激类别2，经皮刺激类别2，特异性靶器官毒性-一次接触类别3。

化学合成。

化学合成

路线1：

• 步骤：向2-氯-3-羟基苯甲醛（3.4g，21.66mmol）的DMF（22mL）溶液中加入K₂CO₃（3.59g，26mmol），然后加入MeI（2mL，32.5mmol），混合物在室温下搅拌18小时。真空浓缩后，将残余物溶于乙酸乙酯中，用H₂O、盐水洗涤，经Na₂SO₄干燥，并浓缩。用硅胶柱色谱法纯化，用乙酸乙酯/己烷1/5洗脱，得到标题产物（3.5g，95.1％）。
• 条件：With potassium carbonate In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 18 h
• 收率：95.1%
• 参考文献：[1] Organic Letters, 2018, vol. 20, #5, p.1388-1391；[2] Patent: WO2017/127371, 2017, A1；[3] Patent: WO2005/7164, 2005, A1；[4] Patent: WO2005/7165, 2005, A1；[5] Patent: WO2005/7633, 2005, A1

路线2：

• 步骤：1. 在搅拌条件下，缓慢将tBuOCl（20mL，176mmol）加入3-羟基苯甲醛（20.12g，160mmol）在乙酸（40mL）中的悬浮液中，反应液变为澄清溶液并显著放热。冷却反应混合物并持续搅拌16小时，生成白色沉淀。过滤收集固体产物，用水洗涤并干燥，得到2-氯-3-羟基苯甲醛（13.77g，55%收率）。2. 将2-氯-3-羟基苯甲醛（4.55g，29mmol）溶解于DMF（30mL）中，加入K₂CO₃（4.8g，34.9mmol），随后加入碘甲烷（2.7mL，43.6mmol）。室温下搅拌反应混合物16小时。反应完成后，减压浓缩去除溶剂，将残余物溶解于乙酸乙酯中，依次用水和盐水洗涤，经Na₂SO₄干燥后浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化，使用乙酸乙酯/己烷（1:5）作为洗脱剂，得到2-氯-3-甲氧基苯甲醛（4.68g，94%收率）。
• 条件：1. With tBuOCl In acetic acid at -70 - 20℃; for 16 h；2. With K₂CO₃; MeI In N,N-dimethyl-formamide at 20℃; for 16 h
• 收率：55%（第一步）；94%（第二步）；总收率94%
• 参考文献：[1] Organic Letters, 2018, vol. 20, #5, p.1388-1391；[2] Patent: WO2017/127371, 2017, A1；[3] Patent: WO2005/7164, 2005, A1；[4] Patent: WO2005/7165, 2005, A1；[5] Patent: WO2005/7633, 2005, A1