化学合成；在不对称合成中作为手性催化剂或手性助剂的合成原料，用于制备手性药物、天然产物和化学生物功能材料；[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸经二碳酸二叔丁酯氨基保护制备目标化合物。
医药; 天然产物合成; 化学生物功能材料合成
路线1：催化加氢还原法
- 原料：2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-羧酸叔丁酯（8.0g，40.56mmol，1.00当量）、钯/碳（0.5g）催化剂、甲醇（100mL）
- 步骤：将原料和催化剂在甲醇中混合，氢气氛下60℃搅拌48小时；冷却至室温，过滤除去催化剂，用3×10mL MeOH洗涤催化剂；合并滤液和洗涤液真空浓缩。
- 条件：60℃，氢气氛，48小时
- 收率：80%（得到6.5g白色固体产物）
- 参考文献：[1] Patent: WO2013/155338, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 144；[2] Patent: US2015/329503, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0646
路线2：氨基保护法
- 原料：[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸、二碳酸二叔丁酯（250g）、氢氧化钠水溶液、四氢呋喃（200mL）、乙酸乙酯、盐酸
- 步骤：将[(1S,3R)-3-羟基环戊基]氨基甲酸溶解于100mL氢氧化钠水溶液，加入200mL四氢呋喃和250g二碳酸二叔丁酯，控制pH值8-9，反应12h；用乙酸乙酯萃取2次（每次500mL）；水相用HCl酸化至pH1-2，乙酸乙酯萃取3次（每次500mL）；合并酯层，饱和盐水洗涤2次（每次200mL）；无水硫酸钠干燥12h，过滤，浓缩结晶，40-50℃烘干。
- 条件：pH8-9，12h；酸化pH1-2，萃取后干燥浓缩
- 收率：未明确提及（通过工艺步骤制备目标化合物）
