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522-17-8 鱼藤素

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首页/化工词典/522-17-8 鱼藤素

522-17-8 鱼藤素

中文名称: 鱼藤素
英文名称: Deguelin
CAS号
分子式: C₂₃H₂₂O₆
分子量: 394.42
更新日期: 2026-06-23

名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途

名称和标识

中文名: 鱼藤素
英文名: Deguelin
CAS号: 522-17-8
分子式: C23H22O6
分子量: 394.42
中文别名: (-)-鱼藤素; 魚藤素; (7aS,13aS)-9,10-二甲氧基-3,3-二甲基-13,13a-二氢-3H-吡喃并[2,3-c:6,5-f']二苯并吡喃-7(7aH)-酮

英文别名

(-)-Deguelin; (7aS,13aS)-9,10-Dimethoxy-3,3-dimethyl-13,13a-dihydro-3H-pyrano[2,3-c:6,5-f']dichromen-7(7aH)-one; (7AS,13AS)-13,13A-DIHYDRO-9,10-DIMETHOXY-3,3-DIMETHYL-3H-BIS[1]BENZOPYRANO[3,4-B:6',5'-E]PYRAN-7(7AH)-ONE; (7aS,13aS)-13,13a-Dihydro-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-(3H)-bis[1]benzopyrano[3.4-b.6'.5'-e]pyran-7(7aH)-one; (7aS)-3,3-Dimethyl-9,10-dimethoxy-7,7aα,13,13aα-tetrahydro-3H-bis[1]benzopyrano[3,4-b:6',5'-e]pyran-7-one; 3,3-Dimethyl-9,10-dimethoxy-7,7aα,13,13aα-tetrahydro-3H-bis[1]benzopyrano[3,4-b:6',5'-e]pyran-7-one; Tocris-1770; (-)-cis-Deguelin; (7aS-cis)-13,13a-Dihydro-9,10-dimethoxy-3,3-dimethyl-3H-bis[1]benzopyrano[3,4-b:6',5'-e]pyran-7(7aH)-one; (7aS,13aS)-9,10-Dimethoxy-3,3-dimethyl-13,13a-dihydro-3H-chromeno[3,4-b]pyrano[2,3-h]chromen-7(7aH)-one

物化属性

LogP: 5.03
PSA: 63.22 Å²
XLogP3: 3.72
外观: 白色至黄色固体或粉末至晶体
密度: 1.3±0.1 g/cm³
折射率: 1.584
比旋光度: [α]/D -85±5° (c=0.2)
沸点: 560.1±50.0 °C (760 mmHg)
溶解性: 溶于甲醇、二甲亚砜、氯仿；二甲基亚砜中溶解度>10 mg/mL；水溶解性0.00621 mg/mL
熔点: 85-87 °C
闪点: 244.7±30.2 °C

安全信息

安全说明

干冰运输无危险化学品描述。WGK Germany:3，RTECS号DX1500000，海关编码29329990，存储类别11 - 可燃固体。

生产及用途

用途与制备

作为天然鱼藤酮类化合物，Deguelin是一种化学预防剂，通过阻止PI3K-Akt、IKK-NF-κB和MAPK-mTOR-survivin等途径发挥作用，与Hsp90结合降低致癌蛋白表达；体外研究显示其抑制多种癌细胞生长，诱导凋亡；体内研究表明其能减少肿瘤生长并提高小鼠存活率，具有显著抗肿瘤能力。

医药

合成路线1

原料：(6AS,12AS)-6A,12A-二氢-9-羟基-2,3-二甲氧基-8-(3-甲基-2-丁烯-1-基)[1]苯并吡喃并[3,4-B][1]苯并吡哆醇-12(6H)-酮（128 mg，0.32 mmol）、苯基硒基氯（68 mg，0.35 mmol）、30%过氧化氢水溶液（0.06 mL）
步骤：
1. 氩气保护下，将苯基硒基氯加入含原料的无水二氯甲烷溶液（4.0 mL），-30℃搅拌10分钟；
2. 缓慢升温至室温，继续搅拌2小时，再搅拌1小时；
3. 减压除溶剂，残余物溶于四氢呋喃（4.0 mL），0℃加入H₂O₂；
4. 搅拌至室温，TLC监测反应；
5. 加入乙酸乙酯（8.0 mL）和水（4.0 mL），分离有机层；
6. 依次用5%碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤，MgSO₄干燥，过滤浓缩；
7. 快速柱色谱（乙酸乙酯:正己烷=1:2）纯化得产物；
收率：61%（78 mg）
参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, 55(24), 10863-10884；[3] Patent: US2015/183797, 2015, A1；[4] Journal of the Chemical Society, Chemical Communications, 1986(4), 352-353；[5] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, 1992(13), 1685-1698