53663-39-1 2-溴-3-甲基苯甲酸

WGK Germany:3，危险等级:IRRITANT，海关编码:29163990，存储类别:11 - 可燃固体

2-溴-3-甲基苯甲酸主要用于医药和农药领域，具体用途未在输入数据中详细说明。

医药; 农药

路线1：2-氨基-3-甲基苯甲酸重氮化溴化

• 步骤：将1.00g 2-氨基-3-甲基苯甲酸、8mL乙酸、4mL 50%氢溴酸和16mL水混合，加入0.46g亚硝酸钠和3mL冰冷却的水，冰浴搅拌10分钟至2-氨基-3-甲基苯甲酸消失；加入1.42g溴化铜和5mL水，50℃加热反应3小时；反应后加水，过滤收集沉淀，得到1.0g 2-溴-3-甲基苯甲酸。
• 条件：冰冷却（0℃左右）搅拌10分钟；50℃加热3小时；展开剂为己烷/乙酸乙酯=1/1（TLC检测）。
• 收率：1.0g（原料1.00g）。
• 参考文献：US2017/57935, 2017, A1（Paragraph 0142; 0143）

路线2：2-溴-4-硝基甲苯氰化水解

• 步骤：①2-溴-4-硝基甲苯制备：500mL三口瓶中加入68.5g对硝基甲苯、1g铁粉，7580℃搅拌下加入92g溴，30min加毕，继续搅拌1.5h；反应物倒入750mL预冷16%NaOH溶液，固体转入1L三口瓶，加250mL冰醋酸加热熔化，冷却至5℃，倒出溶液，加500mL 10%乙酸加热熔化，冷却至室温，倒出水溶液，再用500mL 1%NaOH溶液处理，过滤、水洗得浅棕色2-溴-4-硝基甲苯（熔点7576℃）。②2-溴-3-甲基苯甲酸制备：5L三口瓶中加入9397g 2-溴-4-硝基甲苯、90g氰化钾、900mL一缩乙二醇、850mL水，搅拌加热回流16h；补加1500mL水，冷却，用浓盐酸酸化至酸性，煮沸15min，冷却至3540℃，加5g硅藻土搅拌30min，过滤；滤液用200mL×3氯仿萃取，合并氯仿液用100mL×3 5%碳酸铵溶液洗涤，合并洗液用浓盐酸酸化，冷却过滤，50mL水洗，干燥；固体用500mL石油醚（90100℃）煮沸3h，热过滤，冷却过滤，干燥得7.58.5g产品。
• 条件：①7580℃搅拌反应1.5h；②16%NaOH溶液处理；③回流16h；④3540℃过滤；⑤石油醚（90~100℃）煮沸3h。
• 收率：①86%~90%（2-溴-4-硝基甲苯）；②7%~8%（2-溴-3-甲基苯甲酸）。
• 注意事项：氰化钾剧毒，操作需谨慎。