2-氯-5-羟基苯甲醛是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药和农药领域,可用于制备多种具有生物活性的化合物。
医药; 农药
路线1:
- 步骤:将二氧化锰(11g,125mmol)加入到26的产物(4g,25.2mmol)在丙酮(25mL)中的悬浮液中,加热回流3小时;冷却至室温,真空浓缩;残余物溶于二氯甲烷:甲醇(95:5),通过硅胶垫,真空浓缩,得到标题化合物。
- 条件:With manganese(IV) oxide In acetone for 3 h; Heating / reflux
- 收率:81%
- 参考文献:[1] Patent: US2006/35922, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 31
路线2:
- 步骤:将3-羟基苯甲醛(1g,10mmol)溶解于乙腈(50mL)中,分批加入对甲苯磺酸,搅拌5分钟后,加入N-氯代丁二酰亚胺(NCS,1.33g,10mmol),继续搅拌2小时;用硫代硫酸钠水溶液淬灭反应,用乙酸乙酯和盐水稀释,分离有机层,干燥,浓缩,得到粗产物;用硅胶色谱法纯化,石油醚/乙酸乙酯(10:1至5:1)洗脱,得到2-氯-5-羟基苯甲醛(340mg,21.7%收率)。
- 条件:Stage #1: With toluene-4-sulfonic acid In acetonitrile at 20℃; for 0.08 h; Stage #2: With N-chloro-succinimide In acetonitrile at 20℃; for 2 h;
- 收率:21.7%
- 参考文献:[1] Patent: WO2014/143799, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 391 [2] Patent: US2014/275528, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0322; 0323