199536-01-1 3-氨基-5-氰基苯甲酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：199536-01-1）

产率：95% 合成条件：With hydrogen In tetrahydrofuran; methanol at 20℃; for 4 h; 实验步骤：将10％Pd / C（0.9g）加入到3-氰基-5-硝基苯甲酸甲酯（25mmol）的MeOH（200mL）和THF（100mL）溶液中。 然后将溶液在室温下搅拌4小时。 过滤后，浓缩，得到3-胺-5-氰基苯甲酸甲酯，收率95％。 参考文献：

• [1] Patent: US2009/118292, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 29 [2] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 52, p. 19231 - 19242 [3] Angewandte Chemie - International Edition, 2004, vol. 43, # 48, p. 6649 - 6652 [4] Patent: WO2011/137587, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 55

合成路线 2（2. 合成：199536-01-1）

产率：47% 合成条件：With sodium hydroxide; sodium hydrogencarbonate In methanol 实验步骤：3-氰基-5-二甲基氨基苯甲酸将3-氰基-2-硝基苯甲酸甲酯（6.0g，29mmol）和氯化锡（II）二水合物（26g，12mmol）的甲醇（100mL）加热回流3小时。 将反应混合物转移到配有搅拌棒并含有冰的1L Erlenmeyer烧瓶中。 在搅拌反应混合物的同时，加入1N氢氧化钠直至pH4-5。 此时加入固体碳酸氢钠直至pH8。 将混合物转移到分液漏斗中并用乙酸乙酯萃取。 将有机层用水和饱和盐水洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。 使用30％乙酸乙酯/己烷的硅胶色谱法提供2.4g（47％）3-氨基-5-氰基苯甲酸甲酯，为浅棕色固体。 参考文献：

• [1] Patent: US2003/55085, 2003, A1