作为医药中间体或活性成分，用于相关药物研发与合成。
医药
合成路线 1（1. 合成：50850-93-6）
产率：100%
合成条件：at 19 - 20℃;
实验步骤：将4-氨基苯甲酸乙酯（4.9g，30.0mmol）和硫氰酸钾（11.6g，120.0mmol）溶解在乙酸（180mL）中，然后滴加含有溴（1.5mL，30.0mmol）的乙酸溶液（20mL）。 在19℃，20分钟内，然后将温度升至室温，混合物继续反应过夜。 然后，将反应溶液倒入水（100mL）中，搅拌10分钟，然后将氢氧化铵滴入混合物中以调节pH至约8，然后过滤混合物，其中滤饼依次用水洗涤。 最后将产物抽真空至干，得到6.7g黄色固体，即2-氨基苯并[d]噻唑-6-羧酸乙酯，产率100％。 谱为：1H NMR（400MHz，DMSO）δ：8.28（d，J = 1.6Hz，1H），7.88（s，2H），7.82（dd，J = 1.6Hz，8.4Hz，1H），7.37（d） ，J = 8.4Hz，1H），4.29（q，J = 7.2Hz，2H），1.32（t，J = 7.2Hz，3H）。
参考文献：
- [1] Patent: EP3401315, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0062; 0063 [2] Synlett, 2012, vol. 23, # 15, p. 2219 - 2222 [3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 63, p. 702 - 712 [4] Medicinal Chemistry, 2017, vol. 13, # 4, p. 345 - 358 [5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 61, p. 26 - 40 [6] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 5, p. 494 - 498 [7] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 13, # 7, p. 2509 - 2522 [8] Patent: WO2007/113644, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 15-16 [9] Patent: WO2013/43001, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1067; 1068 [10] Patent: US2015/11528, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0600 [11] Journal of Medicinal Chemistry, 1999, vol. 42, # 15, p. 2828 - 2843 [12] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 23, p. 5561 - 5565
合成路线 2（2. 合成：50850-93-6）
产率：31%
合成条件：With bromine In acetic acid
实验步骤：（195-1）将对氨基苯甲酸乙酯（23.2g）和硫氰酸钾（40.9g）的乙酸（280mL）溶液冷却至0℃，向其中滴加溴（22.4g）， 将混合物在0℃下搅拌20分钟，并在室温下搅拌135分钟，并搅拌5小时。 过滤收集沉淀的固体，得到2-氨基-1,3-苯并噻唑-6-羧酸乙酯（9.62g，31％）1H NMR（DMSO-d6,400MHz）δ8.65（brs，2H），8.38（d ，1H，J = 1.7Hz），7.89（dd，1H，J = 8.5,1.7Hz），7.44（d，1H，J = 8.5Hz），4.30（q，2H，J = 7.1Hz），1.32（t ，3H，J = 7.1Hz）。
参考文献：
- [1] Patent: US2003/181496, 2003, A1 [2] Patent: EP1479384, 2004, A1 [3] Patent: US5496816, 1996, A [4] Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany), 1928, p. 215 [5] Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany), 1929, p. 205 [6] Patent: US5498777, 1996, A [7] Patent: US5538964, 1996, A
