120363-13-5 对碘苯甲酸叔丁酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：120363-13-5）

产率：99.9% 合成条件：Stage #1: at 75℃; for 1 h; Inert atmosphere Stage #2: at 0℃; for 0.50 h; 实验步骤：将亚硫酰氯（2.30ml，32.30mmol）和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）（0.02ml，0.20mmol）加入到4-碘苯甲酸（1.00g，4.00mmol）中，然后用氮气置换反应体系，加热至75℃，回流，然后搅拌1小时。减压浓缩反应溶液，将得到的残余物溶于四氢呋喃（5ml）中，然后在零下温度下缓慢加入叔丁醇钾1M的THF（4.5ml）溶液，搅拌30分钟。分钟。减压浓缩反应溶液，并将获得的残余物用乙酸乙酯稀释，并用水和盐水洗涤。收集有机溶剂层，用无水硫酸镁（MgSO 4）脱水，过滤，然后减压浓缩。通过硅胶柱色谱（Hex：EA = 9：1）纯化浓缩物，由此得到2-（三甲基甲硅烷基）乙基4-碘苯甲酸酯（14.00g，99.9％收率）。 1H NMR（CDCl3,400MHz）δ7.77（2H，d，J = 7.5Hz，芳香族），7.69（2H，d，J = 8.0Hz，芳香族），1.59（9H，s，（CH3）3）。 参考文献：

• [1] Patent: EP3327000, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0116 [2] Bioconjugate Chemistry, 2015, vol. 26, # 2, p. 197 - 200

合成路线 2（2. 合成：120363-13-5）

产率：100% 合成条件：at 90℃; for 28 h; 实验步骤：在室温下向4-碘苯甲酸（2.00g，8.06mmol）的甲苯（16mL）悬浮液中加入亚硫酰氯（4mL），并将混合物在加热回流下搅拌2小时。返回反应溶液后 在室温下，通过减压浓缩，得到4-碘苯甲酰氯的粗产物。室温下加入叔丁醇（7.71mL，80.6mmol）和4-（二甲基氨基）吡啶（99mg，0.806mmol）。 温度为4-碘苯甲酰基粗品在吡啶（16mL）中的溶液然后在90℃下搅拌28小时。在0℃下向反应溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液，并用0℃萃取。 用无水硫酸钠干燥有机层，减压浓缩。所得粗产物用柱色谱法（己烷：乙酸乙酯= 50：1）纯化，得到无色油状的4-碘苯甲酸叔丁酯（乙酸乙酯）。 2.45克，产率：定量）。 参考文献：

• [1] Patent: JP2015/848, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0215-0217