66158-96-1 2,3-二氢苯并呋喃-2-甲醇

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：66158-96-1）

产率：87% 合成条件：Stage #1: With 3-chloro-benzenecarboperoxoic acid In dichloromethane for 6 h; Inert atmosphere Stage #2: With methanol; potassium carbonate In dichloromethane at 20℃; for 14 h; Inert atmosphere 实验步骤：将2-烯丙基苯酚（5）（200mg，1.49mmol），间氯过氧苯甲酸（616mg，3.57mmol）和二氯甲烷（DCM，30mL）的混合物搅拌6小时。 然后在室温下加入K 2 CO 3（617mg，4.47mmol）和甲醇（25mL）。 搅拌14小时后，蒸发溶剂，然后加入水（15mL）。 用DCM（3×20mL）萃取混合物。 合并的萃取液用盐水（10mL）洗涤，用无水Na 2 SO 4干燥，蒸发溶剂。通过快速柱色谱法（EtOAc /己烷= 1：7）纯化，得到（2,3-二氢苯并呋喃-2-基） - 甲醇 （6）（195mg，87％），为浅黄色油状物。 1H NMR（CDCl3,300MHz）δ7.17（d，1H，J = 7.4Hz），7.11（t，1H，J = 7.6Hz），6.85（t，1H，J = 7.4Hz），6.79（d，1H） ，J = 7.4 Hz），4.91（m，1H），3.85（dd，1H，J = 12.0,3.2 Hz），3.74（dd，1H，J = 12.0,6.3 Hz），3.25（dd，1H，J = 15.5,9.4 Hz），3.01（dd，1H，J = 15.5,7.4 Hz）; FTIR（整洁）3391,3049,1047cm-1 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 12, p. 2545 - 2549 [2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2007, vol. 349, # 17-18, p. 2685 - 2689 [3] Bioorganic and medicinal chemistry letters, 1999, vol. 9, # 3, p. 401 - 406 [4] Tetrahedron Asymmetry, 2000, vol. 11, # 16, p. 3375 - 3393 [5] Synthesis (Germany), 2017, vol. 49, # 18, p. 4254 - 4260