494-08-6 3-甲氧基-4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-三羟基-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)苯甲醛

危险性质：非危险化学品

生命科学，通过涉及细胞壁降解和葡萄糖酐水解的酶联合作用可转化为香草醛。

生命科学

合成路线 1（1. 合成：494-08-6）

产率：94% 合成条件：With potassium carbonate In tetrahydrofuran; methanol; water at 40℃; for 0.33 h; 实验步骤：将香草醛2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷3（1.36g，3.0mmol）溶于THF / CH 3 OH / H 2 O（33mL，v：v：v 5：5：1）中，然后加入K2CO3（0.83g，6.0mmol）。在40℃下搅拌20分钟后，用1M HCl淬灭反应，然后浓缩。通过硅胶柱色谱（CH 2 Cl 2 / CH 3 OH，15：1）纯化残余物，得到4，为白色固体（0.88g，94％）。 [a] D20 -11.4（c 1.0，H 2 O）。 1H NMR（DMSO-d6,400MHz）d：9.86（s，1H，CHO），7.52（dd，J 8.3,1.5Hz，1H，Ph-H），7.43（d，J 1.4Hz，1H，Ph- H），7.28（d，J 8.4 Hz，1H，Ph-H），5.39（d，J 4.4 Hz，1H，-OH），5.16（d，J 3.7 Hz，1H，-OH），5.09（d， J 5.2 Hz，2H，-OH，H-1），4.59（t，J 5.6 Hz，1H，-OH），3.84（s，3H，-OMe），3.66（dd，J 11.2,4.7 Hz，1H， H-3），3.48e3.45（m，1H，H-2），3.40e3.37（m，1H，H-4），3.30e3.25（m，2H，H-6），3.20e3。 14（m，1H，H-5）; 13C NMR（DMSOd6,150MHz））d：191.66（CHO），151.78,149.34,130.56,125.43,114.58,110.52,99.41（C-1），77.17,76.84,73.11,69.58,60.62,55.70; ESIHRMSm / z [MNa] C14H18NaO8计算值337.0894，实测值337.0901。 参考文献：

• [1] Carbohydrate Research, 2018, vol. 460, p. 41 - 46 [2] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2009, vol. 57, # 5, p. 2056 - 2064 [3] Synthesis (Germany), 2016, vol. 48, # 20, p. 3575 - 3588