70416-53-4 5-甲酰基-3-吡啶甲腈

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：70416-53-4）

产率：55% 合成条件：With manganese(IV) oxide In dichloromethane at 60℃; for 98 h; 实验步骤：d）5-氰基 - 吡啶-3-甲醛（5-氰基 - 吡啶-3-基） - 甲醇（0.070g，0.52mmol），无水CH 2 Cl 2（1.04mL）和氧化锰（0.181g，2.09）的黑色悬浮液将（mmol）加热至回流并通过TLC监测。 8小时后，将反应混合物冷却至室温，并将另外的氧化锰（0.095g，1.1mmol）加入到反应烧瓶中。然后将反应混合物加热至回流。 18小时后，通过TLC仍未完成反应，并将另外的氧化锰（0.097g，1.1mmol）加入到反应烧瓶中。在60℃下加热72小时后，将反应混合物冷却至室温，用EtOAc（50mL）稀释，通过硅藻土并用另外的EtOAc（50mL）洗涤。将有机滤液用MgSO 4干燥，通过烧结玻璃过滤并浓缩，得到0.064g（93％）白色固体。通过柱色谱（用EtOAC：己烷，1：3洗脱）纯化，得到0.038g（55％）标题化合物，为白色固体。 1H NMR（CDCl3）：10.17（s，1H），9.28（d，J = 1.9Hz，1H），9.11（d，J = 2.2Hz，1H），8.45（dd，J = 2.2,1.9Hz，1H） 。 参考文献：

• [1] Patent: US2006/104998, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16

合成路线 2（2. 合成：70416-53-4）

产率：26% 合成条件：at 140℃; Inert atmosphere 实验步骤：中间体75制备5-甲基吡啶-3-碳腈将5-溴吡啶-3-甲醛（10g，53.8mmol）和氰化亚铜（7.20g，80.6mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（40mL）中的混合物加入 加热至140 FontWeight =“Bold”FontSize =“10”C并在氮气氛下搅拌过夜。 冷却至室温后，将反应混合物用水（80mL）稀释并过滤。 将滤液用EtOAc（3×50mL）萃取。 将合并的有机层用Na 2 SO 4干燥，过滤并减压浓缩。 通过柱色谱（EtOAc-石油醚，1：4）纯化粗产物，得到标题化合物（1.86g，26％），为黄色固体.1 H NMR（400MHz，CDCl 3）δ10.17（s，1H）， 9.30（s，1H），9.14（s，1H），8.45（t，J = 2.0Hz，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2017/96301, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 108 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 559 - 576